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分子内Diels-Alder反应作为一类极为重要的有机反应,可以高效地形成碳碳键,是构建多元环复杂结构的有力手段。本论文主要涉及微波辅助串联Wittig和分子内Diels-Alder(以下简称IMDA)反应用于制备6/6-并环内酯化合物,以及IMDA反应用于Cytochalasin Z8中氢化异吲哚-1-酮骨架的合成。本论文第一章是分子内Diels-Alder反应的背景介绍。我们先介绍由IMDA反应形成的5/6-并环内酯、6/6-并环内酯及内酰胺等相关结构及其化合物的立体化学,然后介绍利用Lewis酸催化的IMDA反应构筑6/6-并环内酯的报道。同时,列举了一些目前为止通过IMDA反应来构筑含6/6-并环内酯天然产物的例子。本论文第二章中简述了微波辅助有机合成及已知的“一锅法”Wittig反应体系。详细论述了酯基连接的1,3,9-癸三烯原料的制备,微波辅助的IMDA反应用以制备6/6-并环内酯化合物。产物的立体化学通过文献及单晶衍射结果来确定。之后,以溴代化合物,PPh3及醛为底物,在碱催化下,利用微波辅助串连的Wittig和IMDA反应,合成得到一系列6/6-并环内酯类化合物,并利用1,3,9-癸三烯微波辅助IMDA反应来对化合物进行归属,利用单晶衍射结果确定化合物立体结构。本论文第三章讨论了一类含六氢异吲哚酮结构的天然产物cytochalasins,并对化合物cytochalasin Z8进行逆合成分析。通过水相Wittig反应以及IMDA反应等,初步完成了cytochalasins Z8中氢化异吲哚-1-酮片段骨架的合成。在合成路线探索过程中,我们发现了一类氧参与的hetero-Diels-Alder反应,利用对甲苯磺酸作催化剂将碳氧杂环开环得到一类新型的化合物。论文的最后部分列出了主要的实验步骤、化合物的结构表征数据、参考文献、主要化合物的1H和13C核磁共振谱图以及X射线单晶衍射的解析数据等等。