还原胺化是形成C-N键的经典反应,可以通过直接或者间接还原胺化制备胺类化合物。不对称还原胺化法是手性胺的合成方法之一,这是一类间接还原胺化,手性催化剂是其中关键。本文详细总结了过渡金属和Lewis碱有机小分子催化剂在还原胺化中的研究进展。在此基础上,本文主要完成了两部分研究内容：过渡金属在还原胺化中的应用及机理研究；糖基的Lewis碱有机小分子的合成和磁性纳米粒子负载的Lewis碱有机小分子的制备,并分别考察在不对称还原胺化反应中的应用。主要内容如下：开展了过渡金属在多聚甲醛还原胺化中的应用研究,发现Raney Ni的催化收率最高,在甲醇溶剂中,反应温度为100-180℃,收率可达到97%。跟踪监测还原反应过程的变化,根据反应机理,对胺和甲醛加成、脱水成亚胺、催化加氢所有可能发生的基元反应进行模拟计算,并为反应过程中底物对收率的影响提供了指导。发现了Raney Ni催化下,以水作为溶剂,反应温度为200℃下,间苯二酚与仲胺发生胺化生成间羟基-N-二烷基苯胺,收率最高可以达93%。并对间苯二酚异构化生成酮,酮和仲胺加成、脱水生成目标产物等可能发生的基元反应进行模拟计算,通过比较二甲胺和二乙胺的加成反应能垒,发现仲胺的烷基位阻效应显著。在此基础上,推测二正丁胺与间苯二酚无法反应,并通过实验验证。对D-氨基葡萄糖盐酸盐的糖环进行修饰,对2位的氨基进行乙酰化保护,然后用Fischer糖基化反应优先对1位的羟基用甲苷和苄苷保护,再用苯亚甲缩醛对4、6号位羟基保护,最后在强碱氢氧化钡的乙醇溶液中脱除氨基上的乙酰基保护,四步总收率最高为59%。通过引入2-吡啶甲酸,进一步修饰糖胺的结构,合成.了五种糖基的吡啶甲酸有机小分子催化剂,用于催化亚胺的不对称还原胺化反应,在最优的反应条件下(二氯甲烷溶剂中,00C下,催化剂用量10mol%,反应时间24h),催化模型反应的产物收率为89%,ee值为62%。同时考察了催化剂的底物适用性,发现其可以催化不同的底物,收率最高达93%,ee值最高为75%。并推测了手性胺是通过糖环的空间结构诱导生成的。以咪唑磺酰基叠氮盐酸盐为转重氮化试剂,在硫酸铜和碳酸钾的催化下将D-氨基葡萄糖盐酸盐上的2位氨基转化成叠氮,在经过乙酰化保护得到葡萄糖叠氮四乙酸酯。将其和炔基衍生的N-甲基缬氨酸的酰胺有机小分子,在碘化亚铜和DIPEA的催化下,在DMF溶剂中,100℃下催化合成糖基的缬氨酸类有机小分子催化剂,并且证明转重氮化反应和CuAAC反应并不会改变反应物的构型。将该催化剂用于催化不对称还原胺化反应,收率最高达98%,ee值最高为94%。将N-甲基缬氨酸类有机小分子负载在纳米Fe304,制备了磁性纳米粒子负载的缬氨酸类有机小分子催化剂,并且对催化剂进行了CRD、TEM、FT-IR和TG表征；将催化剂用于催化合成手性胺,收率最高达97%,ee值最高为92%。同时利用磁力实现催化剂的循环利用,催化剂五次循环后的活性仍旧较优。