树枝状重金属离子荧光探针研究

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以脂肪胺和1, 8-萘酰亚胺等为主要原料,合成了4个简单的1, 8-萘酰亚胺衍生物,考察了它们对重金属离子的选择性,在此基础上确定了设计新型探针分子时将识别基团放在萘环的4位。合成了中间体N-(3-氨基丙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺(APBN),用APBN取代三聚氯氰的三个氯原子得到了含三个APBN的中间体TNPT,用N,N-二甲基乙二胺取代TNPT中的3个溴原子得到了新型1, 8-萘酰亚胺荧光探针TMNPT。通过红外光谱、质谱、核磁、元素分析等表征了所得化合物的结构。研究了合成条件、后处理方法等对合成产物收率和纯度的影响。研究了APBN和TNPT的溶解性。APBN在二甲亚砜(DMSO)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中有较好的溶解性;在N-甲基吡咯烷酮(NMP)、甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃(THF)、二氯甲烷、氯仿中有一定溶解度;在水、乙腈和乙酸乙酯中微溶。TNPT在NMP中溶解性较好;在DMSO、DMF、THF、氯仿、二氯甲烷中有一定的溶解度;在甲醇、乙醇、乙腈、丙酮和乙酸乙酯中微溶。研究了TMNPT的光物理性能。TMNPT在DMF中浓度2.5×10-5 mol/L时最大吸收波长为431 nm,摩尔吸光系数为5.00 M-1·cm-1,且此浓度下的荧光强度最大,对应的最大荧光波长为523 nmpH对TMNPT的荧光光谱有很大影响。在pH值2.08~9.08范围内,随着pH值的增大,TMNPT的荧光强度很快下降,但荧光波长没有明显变化。当pH值继续从9.08增大到11.26时,随着pH值的增大,TMNPT的荧光强度逐渐小幅增大,但是发射波长从535 nm红移至555 nm。与文献报道的树枝状重金属离子荧光探针相比,TMNPT对Fe3+有较好的选择性和灵敏度。
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