六种苄基脲类化合物的合成及生物活性研究

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苯基脲类化合物(phenyl urea derivative,PUD)是20世纪70年代中期合成的一类新型农用生物活性物质,通常采用光气法合成。该类物质由于具有较好的生物活性,生产上广泛用作农作物的杀虫剂、杀菌剂、除草剂及植物生长调节剂。N-硝基脲类化合物是由谢九皋教授设计合成的一类具有独特活性的化合物,他们具有除草和植物生长调节的双重功效,其结构通式如下:其中R1为2,4,6-三氯苯基,R2为各类取代基,如烷基、苯基、吡啶基等。本研究将R1固定为苄基,以各种苯基衍生物(2,4,6-三氯苯基、苄基、4-氟苯基)作为脲桥右侧的取代基,利用三光气法首次合成了未见文献报道的6个苄基脲类化合物,并经元素分析、MS、IR、和H1NMR确证结构。通过生物活性试验,初步测定了合成的6个化合物的杀虫、抑菌、除草和植物生长调节活性。试验结果表明,化合物N-硝基-N-苄基-N′-(2,4,6-三氯苯基)脲和N-硝基-N-苄基-N′-(4-氟苯基)脲具有较弱的杀虫和抑菌活性,其它四种化合物没有杀虫和抑菌活性,而对水稻、玉米、棉花和油菜生长有强烈抑制作用,产生明显的药害,而除草活性相对较弱。复筛试验表明,化合物N-硝基-N-苄基-N′-(2,4,6-三氯苯基)脲在试验浓度为500mg/kg时对稗草、白苋具有显著的防除效果,同时微弱促进水稻、玉米、棉花和油菜生长,具有植物生长调节和除草的双重活性。建议对化合物N-硝基N-苄基-N′-(2,4,6-三氯苯基)脲作进一步研究以提高其活性。
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