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近红外荧光探针具有灵敏度高、动态响应范围宽的优点,适合于生命体的生理环境,可以利用仪器方便快捷检测,而且可避免对活体细胞的损伤、减小背景干扰的优势,获得优良信号。广泛使用于生理环境中识别和检测生物体中的各种物质(如DNA,蛋白质,金属离子,阴离子,质子等)。
氮杂BODIPY荧光染料具有优异的光化学和光物理特性,例如激发波长较长、良好的光稳定性、高的摩尔消光系数等优点。因此,基于氮杂BODIPY类染料的荧光分子探针研究已引起人们越来越多的关注。
本论文基于氮杂BODIPY母体,设计合成了两种功能性染料分子,主要内容如下:
(1)基于光诱导电子转移(PeT)原理,设计合成了氮杂BODIPY类pH近红外荧光分子探针TEG-DMA-Aza-BODIPY,考察了不同溶剂对该化合物的荧光的影响。TEG-DMA-Aza-BODIPY有非常好的水溶性,可完全溶解在100%纯水溶液中。在中性水溶液中荧光很弱,随着酸性增强,在pH1-3有非常敏感的荧光的变化,荧光增强倍数大,对质子有很高的敏感度,且可排除金属离子干扰的专一识别质子。这可用于检测体内胃酸(pHl-2)酸度的变化。TEG-DMA-Aza-BODIPY具有高的光稳定性、激发波长在近红外区(激发波长为714nm,可以避开多数生物体自身荧光的干扰)、摩尔消光系数大,在酸性环境中可作为光动力治疗的光敏剂。
(2)基于分子内电荷转移的原理(ICT),设计合成了氮杂BODIPY类检测铜离子的探针DCMA-Aza-BODIPY,检测了不同溶剂对该化合物荧光的影响,该化合物吸收光谱对铜离子有很高的敏感度,且可排除其它金属离子干扰的作为铜离子专一识别探针。DCMA-Aza-BODIPY在中性的环境中对铜离子有很好的响应,裸眼便可观察到因微量铜离子加入导致颜色由蓝色变为浅紫色。易溶于水的DCMA-Aza-BODIPY钾盐在生物体内铜离子的检测有潜在的应用价值。