手性化合物在自然界的存在是十分广泛的,并且同一种手性化合物一般都拥有两种不同的异构体。而且很多时候,这两种不同的异构体的性质是不同,这种现象在手性药物方面表现的尤为明显,因为手性药物的两个异构体的生物活性有时相差很大,甚至是截然相反的。所以这就要求我们高效、高选择性的合成手性化合物。近年来,α-氨基硼酸被作为重要的药物中间体而得到越来越多的关注。特别是在硼替佐米出现以后,它作为第一种含硼的抗癌药物,被广泛的应用于多发性骨髓瘤的治疗。正是由于这种药物的存在,所以更多的含硼类药物也可能被研发出来。但是在这类化合物中,如何高效的连接含硼基团是非常关键的。从目前的研究成果来看,用亚胺来构建合成α-氨基硼酸具有很好的效果。同时,氮杂卡宾作为环保、高效的催化剂,在氨基硼酸的合成方面也具有很大的潜力。在之前的研究中,研究者使用过NHC-Cu-Cl去催化反应,但是由于该催化剂的使用条件比较苛刻而很难得到广泛的应用。所以我们需要寻找一种更高效的卡宾以及更便利方法来合成目标产物。此外,由于氨基硼酸本身的不稳定性,从而导致了该类化合物很难被长时间保存。因此通过我们的研究,在硼源的选择上,我们发现用pinanediol硼酸酯来构建α-氨基硼酸化合物效果更好,一方面,pinanediol硼酸酯具有一个手性甲基,具有更好的诱导效应,另一方面,pinanediol硼酸酯原则上比联硼酸频那醇酯具有更高的稳定性。最终,通过对反应条件的筛选,我们选用三氮唑卡宾和氯化亚铜去催化合成α-氨基硼酸酯,得到的α-氨基硼酸酯也具有一定的稳定性。除此之外,环状的氨基硼酸化合物也具有很高的生物活性。但是这类化合物合成的报道却并不多。通常含有卤素的化合物是比较容易关环的,但是这样就限制了底物的类型,所以如果能够通过羟基来关环是比较好的,这样不仅对生物活性的影响小,同时更利于底物的拓展。因此,我们对这一方面也进行了部分的研究。