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哌啶、2—哌啶酮、3—羟基-2—哌啶酮及其衍生物是重要的含氮有机化合物。他们有的本身就是天然产物，有的是合成哌啶酮生物碱的重要合成中间体。因此，这些化合物的不对称合成与应用引起了人们的很大兴趣。
鉴于哌啶酮在生理活性化合物及不对称合成中的重要性，本论文的目的在于探索以L—谷氨酸为手性源的合成方法学，并利用这些方法合成生物碱类的天然产物。本论文取得了以下结果：
1．在论文第二章中，以L—谷氨酸为原料合成了(S)—3—羟基-2—哌啶酮V和合成砌块(S)—3—叔丁基二甲基硅氧基-2哌啶酮Ⅳ。
考察了硼烷对化合物Ⅱ的酰胺羰基的还原，发现该反应有一定的区域选择性，产率65％；化合物Ⅲ在Pd/C催化作用下，经过脱苄基和成环反应，以85％的产率得到了(S)—3—叔丁基二甲基硅氧基-2哌啶酮Ⅳ；以氢氟酸脱去Ⅳ的叔丁基二甲基硅基，得到(S）—3—羟基-2哌啶酮V，路线总产率25％。
2．在论文第三章中，从(S)—3—叔丁基二甲基硅氧基-2哌啶酮Ⅳ出发合成了苯硫醚Ⅵ，研究了它在萘—锂作用下的还原锂化，进而与亲电试剂的反应，可在C-2位形成碳—碳键，得到羟烷基化和烷基化产物。建立了以苯硫醚Ⅵ为合成子Ⅶ合成等效体的羟烷化和烷基化方法，收率35％—73％。