本论文的研究内容为天然产物(±)-δ-rubromycin、(+)-coriandrone A和B以及vigatolide B的全合成研究,具体工作可分为以下三个部分：第一章天然产物(±)-δ-rubromycin的首次全合成本章首先详细介绍了天然产物rubromycins家族化合物的分离、结构鉴定、生理活性、以及相关的全合成研究进展。在此基础上,我们开展了对(±)-δ-rubromycin的全合成研究,并最终以已知的异香豆素类化合物1-115为起始原料,经过11步反应,以6.8%的总收率成功地完成了其首次会聚全合成。我们也系统地研究了萘醌片段和异香豆素片段"Negative Mesomeric&Inductive effects"对螺环缩酮化反应的影响。该合成工作涉及以下几个要点：以Sonogashira Coupling反应实现两个重要片段(异香豆素片段和萘醌片段)的偶联；以Pd、Au、Ag催化的分子内环化反应构建了(±)-δ-rubromycin分子中的螺环缩酮骨架；探索了异香豆素片段的合成新方法；利用Danishefsky-类型的Diels-Alder反应高效简洁地构筑了萘醌片段中高度氧化和官能团化的环系,该方法为整个分子的全合成提供了便利,同时为后续该类天产物的全合成研究提供了一定的借鉴意义。我们的合成工作成功地避免了‘’Electron Withdrawing Resonance&Inductive"效应对缩酮化反应的影响,并且为rubromycins类天产物的全合成开辟了一条高效、简洁的路径。第二章天然产物(+)-coriandrone A和B的首次全合成本章首先简述了(+)-coriandroneA和B的分离、结构特点以及生理活性。在此基础上,我们以廉价易得的methyl2-hydroxy-4-methoxybenzoate为起始原料,通过一条发散性的合成策略,分别以中等对映选择性、26.3%和21.6%的总收率、线性最长10和11步反应,高效简洁地完成了(+)-coriandrone A和B的全合成。该合成工作的关键反应包括Claison重排、Shi环氧化串联环化反应、酰胺邻位导向的区域选择性地对S-构型环氧丙烷的开环反应。该合成工作也为其它一些含苯并吡喃、苯并呋喃、异香豆素类天然产物的合提供了一定的借鉴意义。第三章Virgatolide B的全合成研究本章首先简述了virgatolides家族的分离、结构特点、生理活性、以及相关的合成研究。在此基础上,我们开展了对virgatolides B的全合成研究。为了提高合成效率,我们首先进行了骨架的模拟反应研究。在模拟反应研究中,我们完成了A、C、D环骨架的合成,并且成功制得了苯并五元内酯3-21和螺环缩酮化合物3-32；随后在全合成进程中,我们以3,5二羟基苯甲酸为起始原料,成功制得了关键中间体醛3-48。这些前期的探索工作,为virgatolides B及A的全合成打下了坚实的基础。后续的研究工作仍在进行当中。