【摘 要】
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伊格列净和托格列净都是新型抗Ⅱ型糖尿病药物--SGLT2抑制剂,可以阻断肾近曲小管对葡萄糖的重吸收,同时将体内多余的葡萄糖经尿液排出,还能够减少肝糖异生,从而降低血糖水平
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伊格列净和托格列净都是新型抗Ⅱ型糖尿病药物--SGLT2抑制剂,可以阻断肾近曲小管对葡萄糖的重吸收,同时将体内多余的葡萄糖经尿液排出,还能够减少肝糖异生,从而降低血糖水平。本文简述了糖尿病的发病机制、临床上常用的抗Ⅱ型糖尿病药物及其作用机制以及SGLT2抑制剂的研究进展。本文对伊格列净和托格列净的合成路线进行了评述,确定了伊格列净的合成路线和托格列净关键中间体的合成路线并进行了优化。以苯并噻吩和2-氟-5-溴苯甲醛为原料,经过加成,还原得到中间体2-(5-溴-2-氟苄基)苯并噻吩,该中间体与2,3,4,6-四-O-三甲基硅烷基-D-吡喃葡萄糖酸-1,5-内酯经缩合,甲醚化,还原得目标化合物伊格列净,总收率50.12%,纯度98.71%,其结构经质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱确证。改进后的合成路线,减少了反应步骤,降低了成本,为工业化生产提供了参考价值。本文还对托格列净的关键中间体的合成进行了探究,以2-溴对苯二甲酸作为起始原料,经过还原,上保护基,与三甲基硅基保护的葡萄糖酸内酯经缩合,脱保护得到关键中间体,为后续托格列净的合成奠定了基础。
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