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姜黄素是一种生物活性广泛的植物多酚类化合物,主要表现为抗癌、消炎抗氧化、抑菌、杀虫等方面,正由于姜黄素类化合物具有对人体低毒、生物活性广泛等优点,因此对姜黄素进行结构修饰,已经成为国内外研究的热点,其中以1,4-戊二烯-3-酮类姜黄素衍生物最引起人们的关注。 另外,肟醚衍生物在医疗及其农药方面具有优良的杀虫、杀菌、除草等生物活性,且具有高效、低毒等优点,越来越引起人们的关注。根据活性基团拼接原理,在不对称结构1,4-戊二烯-3-酮上引入肟醚基团,合成了20个未见文献报道的含单甲氧基不对称结构1,5-二取代苯基-1,4-戊二烯-3-酮肟醚类化合物。所有化合物的结构均经1H NMR、13C NMR、IR和元素分析确证。 同时对化合物的合成方法进行优化,最终确定合成目标化合物的反应条件是以无水 THF作溶剂,NaH为碱,室温下反应两天。采用生长速率法对目标化合物进行抑菌活性测试,抑菌效果不明显。以PC3细胞为模型,采用MTT比色法对目标化合物进行体外抗肿瘤活性测试表明,其中目标化合物 E3、E5、E6、E8、E9、E12和E13具有一定的体外抗 PC3细胞活性,在10μmol/L浓度下对 PC3细胞作用72 h,体外抑制活性分别为56.6、59.2、62.6、58.7、76.5、52.8和68.6%。采用浸叶饲喂法对7个目标化合物进行小菜蛾杀虫活性测试,在浓度为100μg/mL时,除化合物 E6外,目标化合物 E1、E2、E3、E4、E5和E7的校正死亡率分别为68、68、79、68、71和71%与商品药阿维菌素(校正死亡率82%)效果相当,其余目标化合物的杀虫活性还在测试中。