【摘 要】
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本论文工作主要分为两个部分:第一部分,多组分构建吡啶[2,3-c]香豆素衍生物;第二部分,3,5-二羟基苄醇的合成工艺研究。第一部分内容分为两章:第一章综述了近年来多组分反应合
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本论文工作主要分为两个部分:第一部分,多组分构建吡啶[2,3-c]香豆素衍生物;第二部分,3,5-二羟基苄醇的合成工艺研究。第一部分内容分为两章:第一章综述了近年来多组分反应合成香豆素衍生物的研究进展;第二章以3-氨基香豆素、芳香醛和酮类化合物为原料,通过多组分‘一锅法’制备了25个结构新颖的吡啶[2,3-c]香豆素衍生物,其中16个未见文献报道。全部产物经1H-NMR,13C-NMR和HRMS结构确认。该方法经历一个异步的[4+2]逆电子效应的Diels-Alder反应,原料易得、操作简单、产率较高。第二部分研究了3,5-二羟基苄醇的合成工艺。3,5-二羟基苄醇作为重要的医药中间体和化工中间体,不仅可以用于合成亮菌甲素、白藜芦醇、溴莫普林、博尼康尼等药物,还可以合成3,5-二羟基苯甲醛、3,5-二羟基苯乙酮等医药中间体。此外,3,5-二羟基苄醇还可以用于合成高分子材料,在日用化工等领域也有广泛的应用,因此其合成工艺显得尤为重要。本文首先考察了以硼氢化钠为还原剂的各种还原体系还原3,5-二羟基苯甲酸甲酯的效果,之后选择以3,5-二羟基苯甲酸为原料,经酯化、NaBH4/AlCl3体系还原得到3,5-二羟基苄醇的工艺路线。实验过程中重点考察反应溶剂,原料摩尔比,反应温度和加料顺序等因素对反应的影响。该工艺具有操作简便,原料价廉易得等特点,总收率81.3%。
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