2-氨基-3,5-二溴-N-(反-4-羟基环已基)苄胺的盐酸盐,为新型祛痰药。论文以邻硝基苯甲醛为起始原料,经硝基的还原反应、苯环的溴化反应、醛的还原胺化反应制得目标产物。以邻硝基苯甲醛为起始原料,铁粉为还原剂,在不同酸和电解质介质条件下进行反应,实验结果发现,当用浓盐酸时邻硝基苯甲醛可完全转化。选用体积比为4：1的乙醇与水混合溶剂为反应溶剂,还原铁粉与邻硝基苯甲醛的用量比为10：1,在回流温度下反应,产物收率可达95%以上。以邻氨基甲醛为原料进行溴化反应合成2-氨基-3,5-二溴苯甲醛,研究了不同溴化试剂对邻氨基苯甲醛发生溴化反应的特性,实验发现利用溴化钾溶液及30%双氧水能提高溴化反应中分子溴的利用率。在乙醇溶剂介质中,使用溴化钾、溴素、邻氨基苯甲醛量的比例为9.50：1.93：1.00,控制溴化钾及溴素混合溶液的滴加时间于20℃下反应,产物2-氨基-3,5-二溴苯甲醛的收率可达93.3%。在利用30%双氧水的条件下,以同时滴加30%双氧水及溴素的滴加方式,控制滴加时间,于20℃反应,产物2-氨基-3,5-二溴苯甲醛的收率可达73.1%,其中溴素的投料量为原料邻氨基苯甲醛的1.06倍。以2-氨基-3,5-二溴苯甲醛为原料进行还原胺化反应合成目标产物,实验发现利用硼氢化钠作为还原试剂,2-氨基-3,5-二溴苯甲醛与反-4-氨基环已醇量的比例为1.0：1.9,在甲醇溶剂中回流反应,产物2-氨基-3,5-二溴-N-(反-4-羟基环已基)苄胺的收率可达72.3%。