Catellani反应是钯催化的、以降冰片烯为媒介的多米诺偶联反应,通常可以一步高效地构建具有1,2,3-三取代结构特点的芳环骨架,于是近年来受到了广泛的关注。目前Catellani反应主要是在卤代苯环及其衍生物上进行的,在卤代杂环尤其是吡咯杂环上进行的反应则很少,而吡咯等杂环结构广泛存在于天然产物和药物中,所以发展在吡咯杂环上高效官能团化的方法具有很重要的意义。而且将Catellani反应应用到天然产物全合成的例子目前也是很少的。Rhazinilam家族分子具有吡咯联苯环的结构、一个季碳手性中心以及一个九元内酰胺环的新颖结构,引起了很多课题组的合成兴趣。我们的工作就是基于天然产物分子Rhazinal的核心结构,发展了碘代吡咯的Catellani反应,并且高效完成了该分子的全合成。本论文第一章介绍了Catellani的机理过程和研究进展,该反应经过了一个降冰片烯参与的五元环二价钯物种中间体与第二分子卤代烃氧化加成的过程。进展主要是从四个方面分类介绍,分别是：第一,根据使用不同的淬灭试剂而得到取代基的不同；第二,根据在卤原子的邻位引入取代基的不同,这是由第二分子氧化加成的卤代烃不同决定的；第三,Catellani反应在药物分子、材料、及天然产物全合成中的应用；第四,该反应其他方面的进展。第二章是介绍卤代吡咯的Catellani反应以及天然产物分子Rhazinal全合成的实验结果与讨论。第一部分介绍了基于Rhazinilam家族分子核心结构的碘代吡咯模型底物的选择与合成；以及该底物进行Catellani反应的情况,发现该反应成功进行,并且一步高效构建了天然产物分子的核心结构,并筛选出了模型反应的最优条件(即在氯化钯和三苯基膦催化下,以碳酸铯为碱1,4-二氧六环为溶剂,可以得到最好结果)；以及在模型反应产物基础上来合成Rhazinal的尝试。第二部分介绍了路线修正后的天然产物分子Rhazinal的全合成,包括修正后关键步原料的合成；关键步反应中远端官能团对反应的影响；催化加氢条件的摸索和后续合成的完成；以及其他卤代吡咯底物反应的情况,发现带有吸电子基的碘代吡咯更利于发生Catellani反应。以最长线性步骤11步,以13.4%的总产率完成了天然产物分子Rhazinal的全合成,同时成功发展了碘代吡咯的Catellani反应。