香榧中抗艾滋病病毒先导化合物的研究和结构修饰

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艾滋病病毒(Human Immunodeficiency Virus,HIV)是当今人类面临的最严重的传染性病毒之一。据最新的资料统计报道,现在全球有近4200万人为艾滋病毒感染者,中国也有100万艾滋病毒携带者,虽然已有一些艾滋病毒的治疗药物,但由于艾滋病毒极容易出现变异和耐药性,尽快找到有效的防治艾滋病病毒药物成为最迫切的任务之一。特别是从天然产物中筛选新的抗艾滋病先导化合物,是抗艾滋病药物研究中的一个热点方向。 香榧(Torreya grandis cv. Merrilli)为红豆杉科(Taxaceae)榧属(Torreya)植物,是我国特有的植物品种,主要产于浙江诸暨一带,其假种皮为种子加工后的废弃物。曾有研究报道在该种植物中存在抗肿瘤及抗艾滋病病毒活性成分,但尚无全面系统的研究。本课题通过对产于我国浙江诸暨香榧假种皮化学成分的研究,分离、鉴定了11个化学成分,其中8个二萜类化合物:香榧酯(TG-01),18-氧弥罗松酚(TG-02),18-羟基弥罗松酚(TG-03),花柏酚(TG-04),4 –epiagathadiol (TG-05),7,16-海松二烯酸(TG-06),18-羟基-8,11,13-松香烷三烯-7-酮(TG-07),13-脱氧楝酚菲酸(TG-08);3个木脂素类化合物:松脂素(TG-09),(7,8-cis- 8,8’ -trans)-2’, 4’-二羟基-3,5-二甲氧基-落叶松脂素 (TG-10),二氢脱水二聚松柏醇(TG-11)。化合物TG-02~TG-11为首次在香榧中得到,其中12-脱氧楝酚菲酸(TG-08)、(7,8-cis- 8,8’ -trans)-2’, 4’-二羟基-3,5-二甲氧基-落叶松脂素(TG-10)未见文献报道,为新的化合物。 在美国北卡罗来纳大学抗艾滋病病毒实验室初期进行的药理筛选中,确定其中化合物香榧酯(TG-01)具有抗艾滋病病毒活性。与现有临床治疗药物相比,香榧酯是一类全新化学结构类型的抗艾滋病病毒先导化合物。 OH 16 OH 16 12 12 14 11 15 12 17 11 13 OH 20 13 11 15 13 17 20 15 1 20 9 14 1 9 1 9 16 14 2 10 8 8 2 2 10 8 10 17 3 5 7 HO 3 5 7 4 6 3 5 7 4 6 4 6 19 18R 19 18 19 CH2OH 18 TG-01(R=COOCH3) TG-02(R=CHO) TG-04 TG-05 TG-03(R=CH2OH) 1<WP=5>第二军医大学 香榧中抗艾滋病病毒先导化合物的研究和结构修饰 12 15 12 16 12 11 15 20 13 OH 16 11 20 13 20 11 13 1 17 14 1 14 1 14 2 9 9 10 8 17 9 2 2 10 8 10 8 3 7 7 4 5 7 3 4 5 3 4 5 6 6 O 6 O 19 COOH 18 19 18CH2OH 19 18COOH TG-06 TG-07 TG-08 OH OCH3 7’ 2’ 3’ 2’ 9’ O 3’ 8’ 1’ 9 7’ 1’ O
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