烯烃化合物是一类重要的石油化工产品,作为结构单元广泛存在于天然产物,药物和功能材料等中。由于其廉价易得且反应活性较高,在有机合成中实现烯烃转化化学一直是化学家们关注的重点和研究热点。其中基于芳基C-H键自由基转化策略的烯烃双官能团化反应由于其高原子经济性和步骤经济性,不需要使用昂贵过渡金属催化剂,无需在底物上预先活化或连接导向基团,反应条件简单,操作方便等特色已经成为目前的研究热点。众所周知,传统的自由基反应的引发主要分为热解、光解、氧化和电催化等策略。因此,发展新型的自由基引发策略,发现芳基C-H键自由基转化策略的烯烃双官能团化新反应极具挑战性且具有重要的学术价值和实用价值。本论文主要研究了基于芳基C-H键自由基转化策略的烯烃双官能团化反应和引发自由基的新策略,主要包括以下四个方面:（1）对近年来基于芳基自由基转化策略的烯烃双官能团化反应最新进展进行了较为系统性的综述。主要从两个方面介绍烯烃双官能团化反应:烯烃双芳基化反应和烯烃烷基化芳基化反应,并对其反应机理进行了详细的讨论。（2）实现了富电子芳烃与烯烃的电催化自由基双芳基化反应。以电催化为自由基引发策略,实现了富电子芳烃的C（sp~2）-H直接活化生成芳烃sp~2杂化碳中心自由基正离子,然后在碱作用下生成sp~2杂化碳中心自由基,与烯烃发生反应,生成一系列的多芳基烷烃化合物。该方法反应具有条件温和、清洁的能源和无需添加氧化剂,广泛的苯乙烯和富电子芳香烃等底物适应性,令人满意的官能团耐受性和可控的化学选择性等反应特性。（3）发展了镍催化溴代物与N-芳基丙烯酰胺的两组分烯烃自由基烷基化芳基化反应,合成了一系列的吲哚-2-酮衍生物。该反应不同传统的自由基引发策略,反应利用活性低价态金属Ni I催化剂与溴代物的单电子转移过程引发生成烷基自由基进攻C=C双键,然后进攻芳基C-H键,还原消除实现烯烃双官能团化反应和生成Ni II催化剂中间体,最后通过还原剂还原Ni II催化剂中间体生成活性低价态金属Ni I催化剂,开始新的催化循环。（4）发展了无金属条件下二苯基过硫醚与1,7-烯炔的氧化自由基环化串联反应。反应以过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）为氧化剂/引发剂,以二苯基过硫醚为硫源,一步实现了1,7-烯炔的[2+2+1]环化反应,高效高产率的合成3,3a-二氢-噻吩[3,4-c]并喹啉-4（5H）-酮类化合物。