光学活性氰醇、烯醇和炔醇类化合物是有机合成中的重要手性砌块,可广泛地应用于具有生物活性化合物的不对称合成中。因此,发展立体选择性地合成此类化合物的新方法将会是一项十分重要和有意义的工作。本文研究了应用动力学拆分的方法合成手性氰醇、烯醇和炔醇类化合物,包括：利用2,3-二氢咪唑类催化剂的阳离子-JI作用策略对氰醇、烯醇和炔醇进行生物法动力学拆分,主要开展了以下三个方面的工作：一、2,3-二氢咪唑类催化剂的合成从廉价易得的原料出发,参考文献报道的合成方法,以较高产率合成了两个以2,3-二氢咪唑为核心的噻唑类酰基转移催化剂。二、氰醇类化合物的小分子法动力学拆分研究研究了有机介质中2,3-二氢咪唑类催化剂对一系列氰醇类化合物的化学法动力学拆分。研究表明芳环取代的脂肪族氰醇,由于芳环离反应中心较远,增强了与活性催化剂之间形成的阳离子-π作用力,从而大大提高了反应的手性选择性,s值为111,由此可见,短碳链脂肪族氰醇如有芳环取代,芳环可促进底物和催化剂之间的相互作用。讨论了不同底物结构和芳香氰醇中芳环上取代基的立体、电子效应及取代位置对拆分效果的影响,并对不同类型氰醇的拆分反应特性作了总结。同时,扩展了可应用2,3-二氢咪唑类催化剂进行动力学拆分的底物谱。三、烯醇和炔醇类化合物的小分子动力学拆分研究研究了有机介质中2,3-二氢咪唑类催化剂对不同不饱和基团的化学法动力学拆分,讨论其对拆分效果的影响,并对不同基团和催化剂之间的cation-π作用规律进行总结。