基于多米诺策略合成α-烯基呋喃及多步法合成萘骈呋喃的研究

来源 :湖南师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xiao0mai
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
本文主要进行了两个方面的研究,一方面主要探讨了银(I)催化炔烯酮(酯、酰胺、砜)合成α-烯基三取代呋喃衍生物的反应,通过实验和文献调研,提出反应机理。另一方面探讨了铑催化2-重氮-3-氧代-3-(3-(5-酰基))呋喃基酯(酮)合成萘骈呋喃的反应。论文分四部分进行论述。第一章,综述银盐催化炔烃反应、过渡金属重氮分解的相关反应。第二章,在醋酸银/无水1,2-二氯乙烷/三乙胺/醋酸碘苯反应体系中,炔烯酮(酯、酰胺、砜)经环化-消除的高效多米诺反应,合成一系列了 α-烯基呋喃衍生物。通过优化实验,得到最优条件为:20 mol%乙酸银作催化剂、1.5当量三乙胺作碱、2当量醋酸碘苯、无水1,2-二氯乙烷作溶剂、60 ℃,氮气保护。在最优条件下,产率48-80%。该项研究首次将PhI(OAc)2运用到α-烯基呋喃的合成中,这是构建C=C双键的新手段。此外,在醋酸银/醋酸碘苯/甲醇钠/甲醇反应体系中,炔烯酮经串联反应,合成得到2-甲基-3-酰基-5-(1,1-二甲氧基-1-环丙基)呋喃衍生物,这是PhI(OAc)2参与构建C-O键的新方法。第三章,探讨了 2-重氮-3,5-二氧代-4-炔亚甲基酯(酮)经环化-氧化多米诺反应,高选择性合成系列2-重氮-3-氧代-3-(3-(5-酰基))呋喃基酯(酮)。最优条件为:10 mol%双(三苯基膦)二氯化钯作催化剂、N,N-二甲基甲酰胺作溶剂、氧气存在,60 ℃。最优条件下,产率65-77%。第四章,探讨了在铑催化下,2-重氮-3-氧代-3-(3-(5-酰基))呋喃基酯(酮)经铑卡宾中间体分子内C-H插入反应,合成系列新型萘骈呋喃衍生物。优化实验得到的最优条件为:10mol%醋酸铑作催化剂、无水1,2-二氯乙烷作溶剂、60 ℃,氮气保护。在最优条件下,各类底物都能实现对萘骈呋喃的高效转化,其产率60-77%。该方法具有合成步骤少、操作简单等优点。
其他文献
肝脂肪酶是由肝实质细胞合成的一种具有磷脂肪酶A1和甘油三酯水解酶活性, 对血浆脂质转运有重要作用的胞外蛋白,主要参与高密度脂蛋白的重构和乳糜微粒残骸、低密度脂蛋白的
走进福建省龙岩市连城县赖源乡的赖源溶洞探幽揽胜,是一个很有诱惑力的旅程.去之前,对于赖源,我的印象是支离破碎和片段式的,对它的了解也只是通过报纸或朋友的描述.深秋,我
目的:逐步完善城乡结合部外来流动人口结核病控制的机制,有效控制我所区域内结核病疫情.结论:控制城乡结合部外来流动人口结核病疫情,可以大大减少结核病在我区的传播.保障多
动脉粥样硬化(atherosclerosis,As)是严重危害人类健康的常见病与多发病,易损斑块形成与破裂是造成As病变晚期临床急性症状的主要原因,而巨噬细胞泡沫化和凋亡是导致斑块形成和破
整体式涡轮盘是现代航天发动机的核心部件,通常由难加工的高温合金制成,且结构复杂。传统的机械加工方法对该类零件的加工能力较差,目前大型电火花成形加工机床已逐步成为整