色烯,又称苯并吡喃,是一类非常重要的有机杂环化合物,广泛存在于天然产物中。色烯及其衍生物具有非常好的生物活性和药理活性。在色烯的众多衍生物中,多取代的2-氨基-4H-色烯及多取代2-氨基-4H-吡喃化合物具有出色的生物活性和药理活性。许多生物活性分子及天然有机化合物中都含有2-氨基-4H-色烯及2-氨基-4H-吡喃化合物的基本结构单元。因此,近十余年,它们的合成方法受到人们极大的关注,并取得很大进展。但与非手性合成相比,它们的手性合成研究相对较少。因此开展这类化合物的不对称合成研究具有重要的意义和良好的应用前景。本论文设计合成了一系列双功能手性硫脲和方酰胺催化剂,并将其应用于多种手性2-氨基-4H-色烯和2-氨基-4H-吡喃衍生物的不对称合成研究。开展的主要工作如下:发展了一种有机小分子催化(E)-2-(2-硝基乙烯基)苯酚和丙二腈的不对称Michael加成/环化反应策略,成功合成了一系列手性2-氨基-4-硝基甲基-4H-色烯-3-腈化合物。通过对催化剂的筛选和反应条件的优化,我们发现在60 oC下,以10 mol%天然奎宁衍生的双功能硫脲为催化剂,反应以高的反应速率和好的对映选择性合成了2-氨基-4-硝基甲基-4H-色烯-3-腈(最高可达91%ee)。对该催化反应的机理进行了初步探讨,提出了催化剂是以双氢键活化(E)-2-(2-硝基乙烯基)苯酚,以奎宁环上的叔胺结构活化丙二腈来控制反应立体选择性的。研究了双功能手性方酰胺催化剂催化的环己二酮与苄叉丙二腈之间的不对称Michael加成/环化反应,成功合成了一系列手性2-氨基-4-芳基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-吡喃-3-腈化合物。通过对催化剂的筛选和反应条件的优化,我们发现在0 oC下,以双功能手性方酰胺催化剂为催化剂,催化环己二酮与苄叉丙二腈之间的不对称Michael加成/环化反应能在5小时内高效迅速的完成,生成R构型的2-氨基-4-芳基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-吡喃-3-腈衍生物,并获得很高的产率和较好的对映选择性。首次将手性有机催化剂用于不对称催化吲哚与亚胺色烯的Friedel-Crafts烷基化反应,合成出一系列手性2-氨基-4-(3-吲哚基)-4H-色烯-3-腈化合物,并取得了好的产率和中等的对映选择性。通过对反应催化剂的筛选,添加剂和反应溶剂等条件的优化,以手性天然奎宁衍生的硫脲为催化剂,2-甲基苯甲酸为添加剂,在室温条件下,催化吲哚与亚胺色烯的Michael加成反应,得到了12个2-氨基-4-(3-吲哚基)-4H-色烯-3-腈衍生物。设计了有机小分子催化2,6-双亚苄基环戊酮和丙二腈的不对称Michael加成/环化反应策略,成功合成了一系列手性2-氨基-4-芳基-4H-吡喃-3-腈化合物。通过对催化剂的筛选和反应条件的优化,发现在室温下,以天然奎宁衍生的双功能方酰胺为催化剂,催化2,6-双亚苄基环戊酮和丙二腈的不对称Michael加成/环化反应,以高产率和好的对映选择性获得手性2-氨基-4-芳基-4H-吡喃-3-腈化合物(最高可达98%ee)。对该催化反应的机理进行了初步探讨,方酰胺催化剂是以双氢键活化2,6-双亚苄基环戊酮,以奎宁环上的叔胺结构活化丙二腈来控制反应立体选择性的。