超分子化学是当代化学领域的前沿学科，间苯二酚杯芳烃以其合成简单易于修饰的优点而成为超分子化学的一个重要研究方向。为了进一步揭示两亲性间苯二酚杯芳烃及其衍生物的分子别机理及组装规律，本文合成了一系列两亲性间苯二酚杯芳烃，并按照其溶解性的不同分别研究了氯仿相及水相中与染料的相互作用关系和选择性识别能力。具体研究内容如下：以间苯二酚和不同链长的脂肪醛为原料合成了一系列间苯二酚杯芳烃（CRA），并通过酚羟基的修饰得到了一系列醚酯类(CRE)，羧酸类(CRC)和磺酸类(CRS)衍生物，利用核磁、红外等表征了其结构。并对磺酸类衍生物的溶解性、光谱特性、表面活性等进行了研究，发现CRS水溶液具有独特的荧光性能，且荧光发射峰受激发波长及溶液浓度影响。通过液-液两相萃取技术，研究了在油溶两亲性间苯二酚杯芳烃作用下水溶性染料在氯仿相中的聚集行为。发现CRA和CRE均只能选择性包裹水溶性阳离子染料而不能包裹水溶性阴离子染料，且C11CRA、C6CRA和C6CRE对亚甲基蓝（MB）的饱和包裹量不同，平均每个C11CRA、C6CRA和C6CRE分子分别能包裹2.5、2和0.5个MB分子。研究发现选择MB与AO作为染料对时，C11CRA对AO的包裹具有优先选择性，当AO存在时C11CRA对MB的包裹能力会降低，而MB的存在对C11CRA包裹AO的能力影响不大；选择MB与RhB为染料对时，C11CRA对两种染料的包裹能力都会下降，MB和RhB与C11CRA的结合能力相当。而对于MB与水溶性阴离子染料组成的染料对，如MB和MO两种溶液混合后能形成溶于氯仿和二氯甲烷的配合物，而通过对比实验可以发现C11CRA的存在使得更多的MB和MO转移至氯仿相；而MB和FSS混合后，FSS不能被转移至二氯甲烷相，且FSS会抑制C11CRA对MB的包裹。利用间苯二酚杯芳烃与超支化聚合物HPEI通过超分子作用构建了C6CRA-HPEI、C11CRA-HPEI、C6CRC-HPEI、C11CRC-HPEI四种复合物。该类复合物对水溶性阴离子染料MO具有较好的包裹性能，并计算了复合物对MO的饱和包裹量。在C6CRA、C11CRA、C6CRC和C11CRC先包裹MB后仍然能与HPEI复合，并可用于再包裹MO，即此类复合物具有同时包裹两种不同电性的染料客体分子的能力。研究了杯[6]芳烃磺酸钠（SCA[6]）和己基间苯二酚杯芳烃丁磺酸钠（C6CRS）两种水溶性杯芳烃对噻唑橙类菁染料荧光性能影响。结果表明：SCA[6]与TO-COOH和Cy3分别形成了化学计量比为1:1的主客体复合物，并计算出复合物的结合稳定常数。SCA[6]可以有效增溶TO-COOH染料，使其作为荧光探针更好的用于生物标记。而C6CRS与噻唑橙菁染料（TO-COOH）作用，可以使TO-COOH的荧光强度增强，能够形成化学计量比为1:4的主客体复合物。而金属阳离子的加入，能与TO-COOH竞争与C6CRS作用，使得复合物的荧光发生变化，价态越高对复合物的荧光影响越明显。在蛋白标记实验中TO-C6CRS复合物效果明显优于TO，而直接利用C6CRS水溶液标记蛋白也取得了良好的效果。表明C6CRS不仅能改善荧光染料在水溶液中的荧光特性，而且可直接用于标记蛋白。研究了三种水溶性染料RhB、AO和FSS与C6CRS的相互作用，发现C6CRS与三种染料均存在强相互作用。通过Job’s法，确定C6CRS与RhB、AO和FSS三种水溶性染料结合的化学计量比均为1:4，表明C6CRS与水溶性染料作用时，静电引力并不是主导作用，而可能是疏水作用力和π-π堆积作用起了主要作用。为了对比，研究了Gemini表面活性剂分别与罗丹明B和吖啶橙及在两种染料共存时的相互作用。发现染料可以参与Gemini表面活性剂胶束的形成过程，染料的尺寸影响表面活性剂聚集特性。当AO到RhB同时存在于Gemini表面活性剂溶液时，能观察到了能量转移现象。