吲哚及其衍生物是一类具有潜在功能的医药和精细化工中间体，许多天然产物和药物都含有这类骨架。随着人们对过渡金属催化反应的深入研究，使用过渡金属催化合成吲哚类衍生物成为有机合成化学中非常活跃的领域之一。本论文主要研究了钯催化下邻卤芳基联烯通过串联胺化反应合成多取代吲哚的反应。　　 本论文主要包括以下三方面：　　 在第一部分工作中，设计并合成了一系列邻卤芳基联烯作为具有多反应中心的底物。通过Wittig-Horner法合成了一系列邻卤芳基联烯酸酯，联烯酸酯水解成联烯酸后与胺缩合得到联烯酰胺。从联烯酸酯出发通过还原反应可以合成2，3-联烯醇。利用Doering-Moore-Skattebol法合成了未取代的邻卤芳基联烯。　　 在第二部分工作中，我们发展了一种高效合成多取代吲哚的方法，通过该方法，我们可以在吲哚骨架的多个位置引入取代基。我们分别考察了缺电子邻卤芳基联烯、非取代邻溴苯基联烯和邻溴苯基联烯醇在反应中的特性，通过特定的催化体系，可以有针对性地使其胺化环化生成多取代的吲哚类化合物。该方法具有反应时间短、收率高、区域选择性好等特点。　　 在第三部分工作中，我们根据相关文献报道，提出了可能的反应机理。反应可能是经过了两种途径生成产物吲哚。第一种途径是邻卤芳基联烯和胺发生分子间的Buchwald-Hartwig胺化反应，生成的联烯胺中间体接着发生分子内氢胺化环化合成吲哚。另一种途径是邻卤芳基联烯首先和胺发生氢胺化反应，接着发生分子内Buchwald-Hartwig芳胺化反应关环生成吲哚类化合物。对反应机理的进一步研究正在进行中。