目前，第四代头孢菌素与第三代头孢菌素相比，有更广的抗菌谱，增强了对抗革兰氏阳性菌的活性。第四代头孢菌素对大多数由质粒和染色体介导的β-内酰胺酶稳定，并且不诱导产生β-内酰胺酶。同时，其分子带有一个额外的正电核更容易穿透革兰氏阴性菌的细胞膜。这些特点显示，第四代头孢菌素可用于对以前的头孢菌素耐药的感染。硫酸头孢喹肟(Cefquinome)为第四代注射用氨噻肟型头孢菌素抗生素，对G~-和G~+需氧菌具有良好的抗菌活性，由德国Hoechst Roussel Vet公司研发，于1993年首次上市。头孢喹肟作为一种新的动物专用抗生素，关于它的类似物及中间体的合成报道比较少，它的合成专利报道最早见于1984年。迄今为止，文献报道均是以7-氨基头孢霉烷酸(7-ACA)或头孢噻肟酸为起始原料。本文参考文献，对重要原料5，6，7，8-四氢喹啉和硫酸头孢喹肟的合成进行了研究，设计出他们各自的合成路线，对每一条路线进行了实验，并且对重要原料5，6，7，8-四氢喹啉和硫酸头孢喹肟进行了结构表征。本文主要工作如下：1、采用Friedlander缩合反应对5，6，7，8-四氢喹啉进行了合成。用N，N-二甲基丙烯醛和环己酮在高压釜中进行缩合，直接制备出重要原料5，6，7，8-四氢喹啉；优化了乙酸铵的用量，最高收率达到32％；2、利用热重排法，采用自制的O-烯丙基环己酮肟在高压釜中进行5，6，7，8-四氢喹啉进行了合成，研究了在氮气和氧气的存在下，对合成5，6，7，8-四氢喹啉的影响；重排的收率达到26.7％；3、采用“一锅法”，以7-ACA、六甲基二硅胺烷和三甲基碘硅烷反应后，用MAEM活性酯酯化，再用硫酸酸化得到硫酸头孢喹肟，总收率为20.1％；4、以自制的头孢噻肟酸为起始原料，采用“一锅法”，先后与三甲基碘硅烷和六甲基二硅胺烷反应合成头孢喹肟的氢碘酸盐，然后用阴离子交换树脂进行离子交换，得到硫酸头孢喹肟，总收率在46.5％。