咖啡酰萘磺胺类HIV整合酶抑制剂的设计合成及活性研究

来源 :山东大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:z344121483
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我们以整合酶为靶点,基于整合酶结构及其与抑制剂5-CITEP共结晶模型的分析,利用拼合原理及计算机辅助药物设计原理(CADD)设计了一种全新的整合酶抑制剂化合物骨架-咖啡酰萘磺胺类化合物母核.根据化合物结构多样性原则,设计了24个具有不同电性基团的化合物.以咖啡酸和1-萘氨-5-磺酸为起始原料,经过酰化、卤代、酯化、水解等反应进行化学合成.化合物结构通过IR、MS以及<1>H-NMR确证.采用<32>P标记法对所合成化合物进行体外抑制整合酶活性试验.试验结果表明,该类化合物均有较高的抑制HIV-1整合酶活性,其IC<,50>为4.5~100μg/ml.化合物I<,3>,I<,4>,I<,5>的活性较高,IC<,50>分别为8.6±4.8μg/ml,4.5±3.4μg/ml,7.9±4.9μg/ml.通过分析咖啡酰萘磺胺类化合物骨架和试验结果,对咖啡酰萘磺胺类化合物的构效关系进行了探讨,提出了该类化合物与整合酶的相互作用模型.初步构效关系表明:带有多羟基的芳环体系和具有不同电性基团的疏水性侧链都是活性化合物不可缺少的重要组成部分,卤素原子的引入能显著提高化合物抑制整合酶的活性.对进一步研究开发HIV-1整合酶抑制剂类药物具有指导作用.
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