【摘 要】
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三蝶烯及其衍生物因其独特的刚性三维空间结构、高度对称性和丰富的反应性能被广泛关注,在分子机器、超分子化学、材料化学以及有机反应等领域均表现出了诱人的应用前景。三
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三蝶烯及其衍生物因其独特的刚性三维空间结构、高度对称性和丰富的反应性能被广泛关注,在分子机器、超分子化学、材料化学以及有机反应等领域均表现出了诱人的应用前景。三个苯环构成三个开放式的富电子空腔,是一个提供π电子堆积作用理想的受体。而广泛存在于生命体和自然界中的卟啉类化合物则有着独特的共轭结构,表现出优异的物理和化学性质,具有良好的光稳定性,同时也是良好的光敏化剂,在有机太阳能电池,有机电致发光和光存储材料等领域得到广泛应用,是优良的有机小分子太阳能电池材料。将两者有效结合,设计成具有结构优势的光电材料,将会有很大的应用潜力。本论文以三蝶烯和卟啉为基础骨架,通过对三蝶烯和卟啉环的修饰和链接,设计合成了五个新型三蝶烯-卟啉化合物,并研究了它们的紫外-可见光吸收、循环伏安性质。我们的工作为三蝶烯以及卟啉类化合物在光电材料领域的应用提供了理论和实验参考。研究内容如下:(1)三蝶烯反应位点较多,区域选择性、立体选择性强,我们采用分步硝化的方法对其进行修饰,在三蝶烯的六个对称位置有效引入氨基,以便于和卟啉进行链接。(2)我们采用具有共轭结构且光电性能较好的芘四酮作为桥连三蝶烯分子和卟啉分子的中间物,使得目标分子具有更大的共轭体系。(3)我们采用溶解性更好的meso-四芳基卟啉,同时通过对卟啉β位的硝化,并在邻位引入氨基,使得卟啉分子与芘四酮有效缩合。(4)我们对目标分子的结构进行了表征,包括核磁氢谱、碳谱、质谱等。通过循环伏安、紫外-可见吸收光谱的检测,分析探讨了化合物的光学性质及结构、性能之间的关系。
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