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近年来,恐怖爆炸袭击事件频发,反恐防爆相关方法和技术引起了世界各国的广泛关注。过氧化爆炸物作为新型炸药因其原料易得、合成简单、爆炸威力大的特点,被恐怖分子广泛用于恐怖爆炸袭击活动。然而,过氧化爆炸物既没有紫外吸收也没有荧光发射,且其化学结构同时缺乏硝基和芳香烃基,以致其分析检测面临极大的挑战。目前,基于荧光法的分子探针具有灵敏度高、选择性好、操作简单、携带方便等优点,逐渐发展为爆炸物检测领域的重要方法之一。过氧化爆炸物含有过氧化基团(-O-O-),而过氧化基团不稳定,易光解产生过氧化氢(H2O2),且H2O2也是合成过氧化爆炸物的必要原料。通过对过氧化爆炸物的信号分子H2O2的分析检测有望实现对过氧化爆炸物的有效监测与预警。因此,本论文以对H2O2有较高选择性的苯偶酰为识别基团,以具有光稳定好、摩尔消光系数大等优点的二氟化硼二吡咯甲烷(BODIPY)为荧光团,设计合成了两种新型H2O2荧光探针4-(4-硝基苯偶酰基)-氟硼二吡咯甲烷(PBD-3)和3-(4-硝基苯偶酰基)-氟硼二吡咯甲烷(MBD-3),并表征了它们的化学结构,考察了光谱性质,探讨了检测性能。具体工作如下:(1)以3-碘苯甲酰氯和4-碘苯甲酰氯以及2,4-二甲基吡咯、对硝基苯乙炔等为起始原料,先后经过Friedel-crafts酰基化反应、Sonogashira偶联反应、Pd I2-DMSO催化氧化反应等化学反应,设计合成了两种新型H2O2荧光探针PBD-3和MBD-3,并借助1H NMR,13C NMR及高分辨质谱对新型探针及相关中间产物的化学结构进行了表征。(2)考察了新型荧光探针及其H2O2衍生产物的荧光性质。新型探针以苯偶酰为识别基团,BODIPY为荧光团。探针PBD-3和MBD-3自身荧光很弱;当与H2O2响应之后其荧光增强,基于d-PET机理发出很强的绿色荧光。探针及其H2O2衍生产物具有很好的光稳定性,连续光照3 h,探针PBD-3和MBD-3的荧光基本保持不变,它们的H2O2衍生产物的荧光强度仍分别保持在92%及86%以上。(3)探讨了新型探针的检测性能。探针对H2O2具有较高的选择性,不易受活性小分子、硝基爆炸物及硝基爆炸物的降解产物的干扰。探针还具有较高的灵敏度,其检测限分别为0.9μmol/L和1.4μmol/L。(4)初步探究了新型探针PBD-3和MBD-3对H2O2蒸气的响应。两种探针均可很好的响应H2O2蒸汽,且响应迅速灵敏。