光动力治疗(Photodynamic Therapy,PDT)是一种具有高度选择性的治疗肿瘤与非肿瘤类疾病的方法。PDT主要由光、氧、光敏剂三者组成,光敏剂是其中最关键的元素,光动力治疗的效果往往直接由光敏剂的性能决定。氟硼二吡咯(Borondipyrromethene,BDP)是一种新型的荧光染料,由于具有较高的摩尔消光系数、光热稳定性好、结构易于修饰等优良性能,BDP作为具有潜在应用价值的第二代抗癌光敏剂正成为当前的研究热点。本论文主要针对光敏剂现存的缺陷,对BDP进行了部分结构修饰和功能优化,期望能够提高光敏剂的性能,并对其光物理、光化学性质和体外生物活性进行了初步的研究。第一章简要介绍了光动力治疗和光敏剂的发展历程,光动力治疗的主要作用机制;并对BDP的合成方法和目前部分功能性光敏剂做了简要归纳总结。第二章设计并合成了两种水溶性光敏剂,分别为离子化BDP衍生物8a和三个羧基取代的BDP衍生物3b,并对其进行了结构表征。研究了两种化合物的光物理、光化学性质和离体生物活性。研究结果表明:水溶性基团的引入提高了光敏剂的水溶性,降低了其在水溶液中的聚集,两种光敏剂在细胞培养基中主要以单体的形式存在;二者均具有较高的单线态氧量子产率(Φ△),分别为0.42和0.38;在光照条件下,两种化合物对人肝癌细胞HepG2和宫颈癌细胞Hela均具有较高的光动力活性,8a和3b在HepG2细胞中的IC50值分别为0.16μM和0.12 μM,在Hela细胞中的IC50值分别为0.26 μM和0.25 μM;并且两种光敏剂均无明显的暗毒性;两种药物被细胞摄取后主要分布在线粒体和溶酶体中,在细胞核中无明显分布。第三章三氟甲基是众所周知的药效基团,它可以增强药物的药效和代谢稳定性。本章在BDP母核上分别引入了三个和六个三氟甲基,得到了两种光敏剂3c和3d,并对两种化合物进行了结构表征,研究了二者的光物理、光化学、光生物性质。研究结果表明:三氟甲基的引入并未降低光敏剂的溶解性,3c、3d在细胞培养基中虽然少部分的聚集,但仍主要以单体形式存在;MTT实验验证了两种药物对HepG2细胞和Hela细胞均具有较高的杀伤能力,其中3c在HepG2细胞和Hela细胞中的IC50值分别为0.49μ 和0.42 μM,3d在两种细胞中的IC50值均为0.45 μM;亚细胞定位实验表明两种化合物在HepG2细胞和Hela细胞的细胞核中几乎没有分布,在线粒体和溶酶体中分布较强。目标产物及其中间体的核磁共振氢谱和高分辨质谱图列于附录。