环糊精类气谱固定相的合成及其手性分离性能的研究

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毛细管气相色谱法分离手性化合物具有灵敏度高、选择性好、不使用有机溶剂等优点,环糊精(CD)类固定相以其分离能力强、适用范围广等优点而在气相色谱手性分离中发挥了重要的作用。本论文主要研究工作为各种环糊精衍生物的合成,及其作为毛细管气相色谱单一固定相或混合固定相在一些手性化合物对映体分离中的应用。将β-CD的2,3,6-位侧链同时引入不同链长的烷基(甲基、乙基、丁基和戊基),合成了四种全烷基-β-CD(系列一);β-CD的2,6-位侧链引入不同链长的烷基(甲基、乙基、丙基和戊基),3-位引入甲氧甲基,合成了四种新的2,6-二-O-烷基-3-O-甲氧甲基-β-CD(系列二);β-CD的6-位侧链引入叔丁基二甲基硅烷基,2,3-位侧链引入不同类型的醚基(甲氧乙基、乙氧甲基和乙氧乙基),合成了三种新的6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-二-O-醚基-β-CD(系列三);γ-CD的6-位侧链引入叔丁基二甲基硅烷基,2,3-位侧链引入不同类型的醚基(甲氧乙基、乙氧甲基和乙氧乙基),合成了三种新的6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-二-O-醚基-γ-CD(系列四)。将系列一的全甲基-β-CD,及其与全乙基β-CD、全丁基β-CD和全戊基β-CD组成的混合固定相分别稀释于OV-7中;系列二的四种环糊精衍生物分别稀释于OV-7中;系列三的6-O-叔丁基二甲基硅烷基-2,3-二-O-甲氧乙基-β-CD稀释于OV-1701中,其余两种环糊精衍生物分别稀释于OV-7和OV-1701中;系列四的三种γ-环糊精衍生物分别稀释于OV-1701中。采用静态法涂渍了16根毛细管手性气相色谱柱。评价了色谱柱的柱效、极性和表面活性。通过对一些含苯环的仲醇类化合物、对氯苯乙腈类化合物和酯类化合物的对映体分离测试,研究了环糊精分子中烷基碳链长度、环糊精空穴大小对固定相手性分离性能的影响,考查了OV-7或OV-1701作为稀释剂对主体选择性的影响,探讨了固定相和手性化合物的结构和性质与其分离性能的关系。
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