手性硫脲是有机小分子催化剂的一个重要研究方向。硫脲分子容易连接其他官能团而得到双功能的催化剂:催化过程中不仅仅有氢键的Lewis酸性活化亲电性的反应底物,还可以通过另一官能团活化亲核性反应物,从而可以表现出非常高的催化活性和立体选择性。Michael加成反应是有机化学领域应用广泛的非常重要的碳-碳键形成反应。近年来,不对称Michael加成反应的研究得到了极大的发展。本文中,设计了一大类手性硫脲小分子催化剂,在不对称Michael加成反应中表现出良好的效果。由廉价的糖化合物经过简单的转化,高收率的合成手性伯胺基硫脲。尝试了不同的酮对反式硝基烯烃的Michael加成,测试了催化剂构型匹配、筛选了反应中的溶剂、反应温度、添加剂、反应物的当量比等等的影响因素。探索出最佳反应条件,高收率的分离出了高对映选择性的加成产物。1, 2-环己二胺骨架的硫脲2a适用于以芳香酮为Michael供体的反应,21种芳香酮的加成产物能获得高达98%的ee值和大于99%的收率。1, 2-二苯基乙烷-1, 2-二胺骨架的硫脲4a能促进环状脂肪酮高对映选择性的加成E-硝基烯烃,14种加成产物都获得了非常好的对映选择性和非对映选择性。所有新化合物都通过红外光谱、核磁共振氟谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱和元素分析确证了结构。催化剂4a通过X-衍射得到了晶体结构,为我们揭示了反应的高选择性的原因,以此为依据,提出了反应的过渡态。