头霉素类抗生素是临床上用于治疗细菌感染所引起疾病的常用药物，由于母核中7α-位存在甲氧基，对β-内酰胺酶高度稳定，该类药物属于耐酶抗生素。本课题简述了头霉素类抗生素的发展概况，重点研究了头霉素类抗生素关键中间体7β-氨基-7α-甲氧基-3-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫甲基]-头孢-3-烯-4-羧酸二苯甲酯(7-MAC)的合成方法，并对其合成工艺进行改进，通过小试、中试放大实验，确定了一条适合工业化生产的工艺条件。本课题对相关文献报道的7-MAC合成方法进行了分析比较，经小试实验对合成条件进行优化研究，确定了7-MAC的合成工艺条件：以7-氨基头孢烷酸(7-ACA)为原料，经亲核取代反应与1-甲基-5-巯基四氮唑制备3-(1-甲基-1H-四氮唑-5-基)硫甲基-7-氨基头孢烷酸(7-TMCA)；7-TMCA母核的7-位氨基在甲硫溴存在下发生取代-消除反应形成硫亚胺前体，4-位羧基与二苯重氮甲烷发生酯化反应，制得7-甲硫亚胺-3-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫甲基]-头孢-3-烯-4-羧酸二苯甲酯(中间体Ⅰ)；中间体Ⅰ在三苯基膦和三甲氧基铝的作用下，在7α-位引入甲氧基，合成7-MAC。总收率60%以上，高于文献报道收率。高效液相色谱测得纯度大于99.0%(HPLC)，透光率高于75%。7-MAC的化学结构经核磁共振氢谱、红外光谱确证。在小试工艺研究结果的基础上，对7-MAC进行了中试放大实验，结果证明合成工艺具有较好的稳定性。为进一步验证所选工艺在工业大生产中的稳定性和可操作性，在中试放大实验的基础上进行了车间试生产，结果证明合成工艺在车间生产中可行，为工业规模生产奠定了技术基础。