介离子类化合物因具有多种优异的生物活性而受到越来越多的关注。三氟苯嘧啶是科迪华开发的第一个商业化的介离子杀虫剂,其作用机制新颖,与传统新烟碱类杀虫剂不同,为烟碱型乙酰胆碱受体的抑制剂。本论文以三氟苯嘧啶作为先导化合物,保留吡啶并[1,2-a]嘧啶核心环,在介离子环的3位引入具有独特的亲脂性和多种生物活性的苯并[b]噻吩结构,设计并合成了一系列含有苯并[b]噻吩的吡啶并[1,2-a]嘧啶类介离子化合物。使用喷雾法测试了目标化合物对蚕豆蚜虫和白背飞虱的杀虫活性;通过酶活性试验、分子对接和蛋白质组学等技术手段对高活性化合物的初步作用机制进行研究。主要的工作总结如下:1.将苯并[b]噻吩结构引入介离子类化合物中,设计并合成了40个含有苯并[b]噻吩的吡啶并[1,2-a]嘧啶类介离子化合物,并通过~1H NMR、13C NMR、HRMS和单晶衍射对化合物的结构进行表征。2.采用喷雾法测试了目标化合物的杀虫活性,结果表明:目标化合物对蚕豆蚜虫表现出中等至优异的杀虫活性。在100μg/m L时化合物L14、L25、L27和L34有超过90%的致死率,与对照药三氟苯嘧啶相当;化合物L14的LC50=1.82±0.04μg/m L,优于三氟苯嘧啶(LC50=4.76±0.33μg/m L)。化合物L24和L25在200μg/m L时对白背飞虱有100%的致死率,与三氟苯嘧啶相当。3.酶活性测试结果表明:随着作用时间的增加,化合物L14对乙酰胆碱酯酶（Ach E）、谷胱甘肽-S-转移酶（GST）均没有表现出抑制作用。化合物L14对ATP酶有一定的抑制作用,但抑制率较低。在12 h、24 h和36 h对Na+K+-ATP酶的抑制率分别为16.3%、5.3%和5.2%。在12 h、24 h和36 h对Ca2+Mg2+-ATP酶的抑制率分别为14.5%、9.8%和0.8%。化合物L14对羧酸酯酶（Car E）的酶活性在12 h和24 h分别增加34.9%和54.7%。在36 h时表现出较弱的抑制作用,抑制率为4.0%。4.分子对接结果表明:化合物L14与三氟苯嘧啶具有类似的对接结果,但是化合物L14具有更稳定的结合力。非标记定量蛋白质组学实验表明:化合物L14处理后蚕豆蚜虫中差异性表达蛋白与线粒体功能障碍、细胞质蛋白分解代谢和最终的神经元死亡等生物过程有关。化合物L14可能作用于蚕豆蚜虫的中枢神经系统,并作用于烟碱型乙酰胆碱受体。