异黄酮类化合物是黄酮家族中一个十分重要的亚类，是许多中草药的有效成分之一，具有广泛的生理和药理活性，如抗癌、抗菌、抗炎及对心血管系统、内分泌系统、免疫系统的改善作用等，某些以异黄酮类成分为主的制剂经临床试用有效已作为成药上市。3，4-二-氢-2(1H)喹啉酮衍生物是重要的医药及化工中间体，可用于合成血栓药、消炎药、强心剂、治疗心脑血管药、抗癌药等，以其为中间体合成的药物已被用作治疗性药物上市。 本论文包括两个部分，第一部分研究了异黄酮类化合物的合成新方法，第二部分研究了3，4-二氢-2(1H)喹啉酮衍生物的合成新方法。 在第一部分，综述了异黄酮化合物的合成方法，在此基础上，自行设计了合成路线，经赫氏(Hoesch)或酰化反应、脱甲基化、环化和脱甲基化反应合成了染料木素及其衍生物、大豆黄素及其衍生物、5，7-二羟基异黄酮及其衍生物以及6-溴-4′，7-二甲氧基异黄酮，就工艺条件进行了探讨，得到了最佳反应条件。 文献报道的染料木素及5，7-二羟基异黄酮的合成反应中，一般采用1，3，5-三羟基苯为原料，总收率在45-50％左右。首先，本文中在原料的选择上，以价格低廉且供应充足的1，3，5-三甲氧基苯为原料，经苯基苄基酮路线环合得到4′，5，7-三甲氧基异黄酮或5，7-二甲氧基异黄酮后，直接以氢溴酸／相转移催化剂或氢溴酸为脱甲基反应体系，一次性脱去全部甲基，得到染料木素或5，7-二羟基异黄酮，采用新工艺路线后，不仅降低了成本，且可将总收率提高到60-75％，还可以通过对脱甲基试剂的调整及反应条件的控制，得到4′，5，7-三甲氧基异黄酮和5，7-二甲氧基异黄酮的部分脱甲基产物。 其次，在合成6-溴-4′，7-二甲氧基异黄酮的过程中得到了新化合物2-羟基-4，4′-二甲氧基-5-溴脱氧安息香和6-溴-4′，7-二甲氧基异黄酮(经检索，无相关报道)，发现了在6-溴-4′，7-二甲氧基异黄酮在脱甲基过程中存在脱溴现象，并从机理上进行了分析。 再次，根据文献报道，脱甲基试剂中只有氢碘酸可一次性脱去全部甲基，而本文中采用氢溴酸／相转移催化剂(四正丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵或三甲基十六烷基溴化铵等)或氢溴酸为脱甲基反应体系，一次性脱去全部甲基，直接浙江大学博士学位论文摘要得到染料木素、大豆黄素和5，7一二轻基异黄酮，具有首创性，不仅可以脱去全部甲基，而且所用的脱甲基试剂氢滨酸的价格远低于氢碘酸。 最后，通过对染料木素、大豆黄素、5，7一二轻基异黄酮、5一轻基一4‘，7一二甲氧基异黄酮、4，，5一二轻基一7一甲氧基异黄酮、4护一轻基一7一甲氧基异黄酮、5一轻基一7一甲氧基异黄酮的IHNMR谱图的对照分析，研究得到了4’，5，7一三甲氧基异黄酮的脱甲基顺序。 在第二部分，以苯胺和3一氯丙酞氯为原料，经酞化、环化、硝化、还原和重氮化水解反应制得了3，4一二氢一2(IH)喳琳酮衍生物，提出了一条合成6一轻基一3，4-二氢一2(1H)哇琳酮的新工艺路线，总收率可达65%以上。一方面，文献中报道的6一氨基一3，4一二氢一2(1H)喳琳酮的总收率(以苯胺计)为58.6%，而新工艺路线的总收率(以苯胺计)可提高到78%，高于文献中报道的收率。另一方面，在合成3，4一二氢一2(1H)哇琳酮二取代衍生物的反应中，得到了一个新化合物，即6一氨基一8一硝基一3，4一二氢一2(IH)喳琳酮(经检索，无相关报道)。值得一提的是，在硝基还原为氨基的反应中，还原产物6一氨基一8一硝基一3，4一二氢一2(1H)喳琳酮的收率可达92.2%，6一氨基一3，4-二氢一2(IH)哇琳酮和6，8一二氨基一3，4一二氢一2(IH)哇琳酮的收率分别达到99.6%和99.5%。 从总体上讲，本文设计的异黄酮类化合物及3，4一二氢·2(1H)喳琳酮衍生物的合成路线，具有原料价廉，路线简单，操作简便，反应条件温和，无需高温、高压、惰性气体保护等苛刻的反应条件等优点，且无繁杂的后处理过程，同现有的其它合成路线相比，更适于工业化大规模生产。