手性农药的使用与环境安全已成为一个新的研究热点。本文从对映体水平上研究了酰胺类除草剂Rac-和S-异丙甲草胺对斜生栅藻的急性毒性和斜生栅藻的氧化应激反应来说明两者毒性的立体选择性差异,并通过叶绿素含量和藻细胞膜的通透性的影响以及细胞超微结构的观察进一步探讨了Rac-和S-异丙甲草胺对斜生栅藻的立体选择性毒性作用机制,为手性农药的生产和合理使用、手性农药的生态风险性评估提供理论依据。异丙甲草胺对斜生栅藻的急性毒性影响研究结果表明：从整体而言,异丙甲草胺对斜生栅藻的急性毒性与除草剂的暴露浓度与时间呈正相关；处理初期,低浓度(<0.15mg/L)Rac-和S-异丙甲草胺对斜生栅藻的生长抑制较低,甚至有一定的刺激生长作用,随着暴露时间的延长至48h,刺激作用表现更为明显,0.05mg/L Rac-和S-异丙甲草胺的刺激作用分别为11.7%和14.6%,表明斜生栅藻在低浓度异丙甲草胺胁迫下有一定的恢复能力；但随后抑制率增大,说明毒性增强；比较Rac-和S-异丙甲草胺的毒性差异,ET (enantioselective toxicity)值均大于1,说明两者对斜生栅藻的急性毒性存在立体选择性差异,毒性主要来自S-异丙甲草胺,随着时间变化毒性差异没有明显改变。研究了异丙甲草胺暴露96h时对斜生栅藻的氧化胁迫和损伤,发现异丙甲草胺能显著增加斜生栅藻细胞内的ROS含量,尤其是S-异丙甲草胺处理组,分别是Rac-异丙甲草胺的0.74倍(0.05mg/L)、1.92倍(0.1mg/L)、8.31倍(0.2mg/L)和1.08倍(0.3mg/L)；除草剂胁迫下,低浓度时Rac-和S-异丙甲草胺藻细胞内SOD和CAT酶活性被不同程度地激活,其中0.2mg/L Rac-和S-异丙甲草胺SOD酶活性分别是对照的1.58和3.18倍；CAT酶活性分别是对照的2.14和3.10倍,说明斜生栅藻对除草剂异丙甲草胺产生了氧化应激反应且存在立体选择性差异；但随着除草剂浓度的增大(0.3mg/L),藻细胞内酶活性呈现下降趋势,但ROS含量仍表现为不断上升趋势,说明高浓度异丙甲草胺很可能破坏了藻细胞内ROS的平衡,使大量聚积。此外,96h后异丙甲草胺对斜生栅藻叶绿素含量、细胞通透性和细胞超微结构也存在显著的影响,与空白组相比,0.3mg/L Rac-异丙甲草胺分别使Ch1a和Ch1b含量减少了69.4%和79.5%,S-异丙甲草胺分别使减少了94.1%、94.5%,表明斜生栅藻Chl b含量对异丙甲草胺较为敏感,且S-异丙甲草胺对斜生栅藻光合作用影响更大,毒性更强；相应地,0.3mg/L Rac-和S-异丙甲草胺处理组的藻细胞通透性分别是对照的6.19和42.5倍,两者存在显著的立体选择性差异(p<0.05)；分析叶绿素含量、细胞通透性以及生长抑制与ROS含量的相关性,发现均存在较好的线性相关性；透射电镜的观察结果表明异丙甲草胺对藻细胞的叶绿体和细胞膜产生一定的损失,表现为使藻细胞产生质壁分离、叶绿体片层结构变模糊、淀粉粒减少、液泡数量增多且有黑色物沉积等现象；本文还研究了具有手性结构的α-和β-环糊精分别对Rac-和S-异丙甲草胺生物毒性的影响以及环糊精对异丙甲草胺包合反应的物理化学过程。结果表明环糊精能通过与异丙甲草胺产生包合反应使毒性增大,α-CD使Rac-和S-异丙甲草胺的96h时的急性毒性分别增大了64.5%和40.9%(96h),β-CD分别使增大了68.0%和41.8%,说明环糊精对Rac-异丙甲草胺的毒性影响较大,尤其是β-CD；研究异丙甲草胺与环糊精包合反应的平衡常数(Kd),发现其大小为Kd (Rac-异丙甲草胺-β-环糊精)> Kd (Rac-异丙甲草胺-α-环糊精)>Kd(S-异丙甲草胺-p-环糊精)>Kd(S-异丙甲草胺-α-环糊精),说明Rac-异丙甲草胺易被包合,β-环糊精较α-环糊精包合能力强,同时解释了环糊精对Rac-异丙甲草胺的毒性影响较大的原因；包合反应的热力学常数ΔH,ΔS和ΔG均为负值,说明包合反应过程均为放热的、自发的过程,且包合反应过程中的主要驱动力为焓变。