亚卟啉是一类由三个吡咯通过α碳原子与三个次甲基(=CH)依次桥连而成的大环化合物。其独特的14π电子构型和碗状结构,使亚卟啉在缩环卟啉类化合物中扮演着独特的角色。近年来,环状卟啉阵列因其独特的性质和在双光子吸收方面的潜在应用而被人们所熟知并广泛研究,然而,关于亚卟啉阵列的报道相对较少。对亚卟啉阵列进行研究,有望提高其光学和电学特性,从而更好的应用于非线性光学材料以及光动力治疗的染料中。另外,芳香化合物与卟啉相互稠合形成的化合物高度共轭,其具有较小的HOMO-LUMO能隙,在双光子吸收、非线性光学和有机半导体等方面有着较好的应用前景。而将卟啉与亚卟啉稠合,可望获得具有强近红外吸收性能的功能分子,其π电子共轭体系高度离域。以此为研究背景,本论文合成了吡啶桥连的亚卟啉阵列及卟啉-亚卟啉杂化体,化合物的结构均通过核磁共振氢谱和高分辨质谱的表征,关键化合物的结构通过核磁共振碳谱和单晶衍射实验得到了进一步的确认。同时,对目标产物进行了紫外吸收、荧光量子产率和电化学方面的研究,主要的工作如下所述:(1)使用亚卟啉-β硼酸酯与2,6-二溴吡啶间的偶联反应合成线性溴代低聚物,然后再次通过Suzuki交叉偶联反应,成功合成了吡啶桥连的环状亚卟啉二聚体、三聚体和四聚体。这些环状化合物的核磁共振氢谱表明它们在溶液中具有比较对称的结构,其紫外/可见吸收光谱显示亚卟啉单体和吡啶之间存在强的电子相互作用。(2)以meso位溴代亚卟啉和卟啉-meso硼酸酯为原料,通过Suzuki偶联反应得到了meso位直接相连的卟啉-亚卟啉杂化体,再通过氧化稠和反应得到了亚卟啉与卟啉meso-meso,β-β双键相连的共轭产物。目标化合物的光物理和电化学性能显示,稠合后的卟啉-亚卟啉杂化体与稠合前相比,其紫外/可见吸收光谱发生明显红移,HOMO-LUMO能隙明显减小,这表明稠合后的卟啉-亚卟啉杂化体π共轭体系有所延伸。