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本论文工作主要分为两部分：1.ESI-MS法手性联萘酚醛型主体分子对氨基酸及氨基醇的手性识别研究；2.有机反应选择性控制新方法的初步探索。1.我们设计合成了一对手性联萘酚醛主体分子SH和RF(二者分子量相差18),主体分子中的醛基可与客体分子氨基酸或氨基醇中的氨基反应生成亚胺化合物,由于反应受到反应速率及产物稳定性(SH和D-构型客体分子匹配,RF和L-构型客体分子匹配)的影响,手性客体分子与两种主体分子混合体系中的结合当量数不同,在质谱上两种复合产物的离子丰度具有一定的差异,从而实现手性识别。具体研究内容为：(1)把两种手性主体分子SH、RF和手性客体分子等物质的量混合溶解在DMSO中,反应一段时间后,使用ESI-MS技术检测主体分子SH和RF对氨基酸的手性识别效果,发现对于常规的氨基酸如苯丙氨酸,其识别质谱图中不匹配的识别产物离子峰高于匹配识别产物的离子峰,而一些特殊的氨基酸(结构中含有多个氨基或羧基,如谷氨酸)的识别质谱图中,匹配的识别产物离子峰高于不匹配的识别产物离子峰；(2)加入一定量的氘水,在三乙胺催化的条件下,氨基酸发生差向异构化,质谱图中匹配识别产物的离子峰高于不匹配识别产物的离子峰,从而实现手性识别。我们对其手性识别机制进行了研究验证,研究发现在异构化过程中,部分不匹配的复合物发生解离；另外,异构化时不匹配复合物氨基酸上的a-H被氘代,使得谱图中M+1峰增高,而匹配的复合物几乎不发生这样的转化,这两个因素共同促使氨基酸产生明显的手性识别效果；(3)氨基醇的手性识别。2.反应选择性的控制一直是人们研究的热点课题。在本文中,我们对有机反应选择性的控制方法做了新的探索,我们拟通过反应物、催化剂、氧化剂等反应试剂及溶剂组装成特殊的两相分离环境实现对反应选择性的控制。我们选择烯醇作为研究对象,分别在m-CPBA体系和卟啉体系中对这种选择性控制方法进行了初步探索：(1)选择二烯醇为反应底物,m-CPBA为氧化剂,使用具有一定极性差异的两种溶剂调控反应环境为两相分离体系,使得二烯醇中靠近羟基的双键发生环氧反应的区域选择性增强,在PE/C2H5OH(5/1)溶剂相中,橙花醇的区域选择性可达到6：1；(2)选择烯醇为反应底物,[RuⅣ(TDCPP)Cl2]为催化剂,Cl2PyNO为氧化剂,同样调控反应环境使烯醇化学选择性氧化生成醛,实验结果显示在溶剂相CH3CN/CHCl3为10/1的条件下反应的选择性最好,生成的环氧产物很少。