丹参酮类化合物是我国传统中药丹参的脂溶性物质，有广泛的药用价值。但因长期以来，该类化学成分多属脂溶性的化合物，水溶性极差的原因，同时使其药用价值又受到很大限制。药物化学上，对天然产物的结构进行化学修饰，是改变现有药用不足和开发新药的有效方法。本研究针对丹参酮Ⅱ A、丹参酮Ⅰ和1,2-去氢丹参酮Ⅱ A等防治心血管疾病作用的化合物，开展的结构改造与修饰，目的是改变和提高它们的水溶性和有效的发挥其药效所进行的卤代反应的系列的研究。传统的提高水溶性的方法是在药物结构中引入极性基团。而丹参酮类化合物特征环状结构，难以进行结构修饰。多年来人们期待将脂溶性的丹参酮方便的转化为水溶性的物质，已做了大量的工作。建立在此目的上进行结构修饰的中心问题是，选择恰当的结构改变，使在生理条件下，能释放母体药物，并根据机体组织，改善药物的转运与代谢过程，提高生物利用度。另一方面，通过在丹参酮类化合物中引入某些极性基团调节其极性，提高丹参酮类化合物的衍生物的生物活性和药理活性，是当前人们广泛接受和采用的方法。这方面成功研究的如一氯代参酮类化合物的制备方法。研究通过对丹参酮类化合物的化学转化的方法的深入研究，以卤代反应机理探索丹参酮类化合物的碘代和溴代产物，确定了合成一系列丹参酮卤代化合物中间体，进而实现极性丹参酮类化合物的定向极性合成。研究通过合成得到的丹参酮类化合物的系列的碘化物和溴化物，总结丹参酮类化合物卤代反应的规律和最佳反应条件；合成的产物中间体碘化物和溴化物用红外、核磁和单晶衍射等方法进行了测试和结构表征。丹参酮类化合物的碘代反应，研究中以丹参酮ⅡA为原料，卤代试剂以碘化钾和碘酸钾所形成的体系在冰醋酸中反应；研究对反应溶剂、反应时间、反应温度以及丹参酮ⅡA与碘代物量的比值进行了探讨，最终确定了最佳反应条件为：以冰醋酸作溶剂，当原料配比n(丹参酮ⅡA)：n(碘化钾)：n(碘酸钾)=10:10.5:7时，80℃条件下反应一小时，薄层层析检测，直至其中原料点消失，表示到达反应终点，可终止反应。丹参酮类化合物的溴代反应，通过对合成1,16-二溴代丹参酮ⅡA的两种方法进行研究对比，最终确定了丹参酮的溴代物合成最佳反应条件：二氯甲烷为溶剂，过氧化苯甲酰(BPO)为引发剂，反应温度40℃，丹参酮类溴代化合物产率达75%以上。合成获得1,16-二溴代丹参酮ⅡA，产率为75%；16-溴代丹参酮Ⅰ，产率达到83%。丹参酮化合物的结构虽然很难进行修饰，本研究继续探索的卤代活性基团引入通过产生的中间体，进一步实现极性基团的取代的策略是本研究的目的。该研究获得的所有丹参酮类的碘代物稳定，合成产率高，是实现丹参酮类极性水溶性化合物转化的中间体分子。