2-氯-N, N-二甲基烟酰胺是重要的医药、农药中间体，由它可以合成除草剂烟嘧磺隆。现有的合成方法由于使用二氯亚砜、光气、三氯氧磷等剧毒原料而存在较严重的安全隐患和环境危害。本文设计了一条以丙炔醇、二正丙胺为起始原料经3步反应合成2-氯-N, N-二甲基烟酰胺的新路线：丙炔醇先与二正丙胺经催化氧化生成二正丙胺基丙烯醛，再与氰基-N, N-二甲基乙酰胺发生Knoevenagel反应，最后与氯化氢发生加成环化反应得到目标产物。氰基-N, N-二甲基乙酰胺由氰基乙酸甲酯与二甲胺反应生成。探讨了反应温度、反应时间、原料配比和反应溶剂等因素对各步反应的影响。经优化，反应总收率达到59%以上，其中二正丙胺基丙烯醛的合成收率达到90%以上。该合成路线避免了二氯亚砜、光气、三氯氧磷等氯化试剂的使用，降低了原料和前产物的毒性，提高了操作安全性，减少了环境污染。通过调节环化反应后水相pH，可以回收并循环利用二正丙胺，不仅降低了原料消耗，而且减少了含氮废水的产生。总之，该2-氯-N, N-二甲基烟酰胺的新合成方法符合绿色化学要求，适合工业化生产。