多取代呋喃化合物和吡咯[1,2-a]喹喔啉化合物的合成方法研究

来源 :兰州大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:chenyun120
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呋喃化合物及吡咯[1,2-a]喹喔啉化合物是非常重要的有机化合物,广泛存在于自然界中,这两类化合物不仅是许多天然产物的核心结构单元,而且在生物医药等领域有着广泛的应用。目前,大多数药物分子,印染材料,光电材料等都由这些有机杂环化合物组成。因此,探索简单高效,绿色环保的合成方法是有机化学领域中意义重大的课题之一。我们课题组在C-S,C-N,C-C键的构建以及杂环化合物的合成上进行过许多的研究。本文主要介绍了碘参与多取代3-甲硫基呋喃化合物的合成方法研究以及吡咯[1,2-a]喹喔啉化合物的合成方法研究,主要包括以下四个部分:第一部分:碘催化多取代3-甲硫基呋喃化合物的合成方法研究多取代的呋喃化合物是一类十分关键的杂环化合物,在有机化学,药物化学和材料科学等领域中发挥着十分重要的作用。目前,DMSO(二甲基亚砜)是有机合成中常见的廉价非质子极性溶剂,而且DMSO也可用作C-S键形成过程中的甲硫醇剂。因此,我们以高炔醇作为底物,用廉价低毒的非金属碘作为催化剂,TBHP(叔丁基过氧化氢)作为氧化剂,DMSO作为溶剂,通过串联氧化环化反应合成多取代3-甲硫基呋喃化合物。该反应具有良好的底物兼容性,而且具有较高的产率。第二部分:多取代含B-N的吡咯[1,2-a]喹喔啉化合物的合成方法研究我们报道了一种用2-(1-吡咯基)苯胺和苯基三氟硼酸钾作为底物合成含有B-N的吡咯[1,2-a]喹喔啉化合物的方法。我们通过紫外可见吸收光谱和荧光光谱对部分产物的光学性质进行了研究,并且用密度泛函理论研究了修饰结构之后对光学性质和电子性质的影响。第三部分:烷基取代的吡咯[1,2-a]喹喔啉化合物的合成方法研究吡咯[1,2-a]喹喔啉化合物及其衍生物具有良好的生物活性和较高的药用价值。在过去的数十年间,有很多经典的合成吡咯[1,2-a]喹喔啉的方法被逐一报道出来。在这里,我们利用FeCl3作为催化剂,70%TBHP作为氧化剂,以2-(1-吡咯基)苯胺和四氢呋喃为原料合成了烷基醇取代的吡咯[1,2-a]喹喔啉化合物。同时,我们还以2-(1-吡咯基)苯胺和环丁酮肟为反应物,以特戊酸铜为催化剂,氧气为氧化剂,通过碳碳键的断裂和碳氮键的形成,合成了烷基腈取代的吡咯[1,2-a]喹喔啉化合物。这两种方法经济高效,底物兼容性良好,为吡咯[1,2-a]喹喔啉的合成提供了简单有效的方法。
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