恶性肿瘤已成为威胁人类生命健康最严重的疾病之一。传统抗肿瘤药物具有抗肿瘤谱广、疗效明确等优势而在临床上广泛应用,但由于其选择性太差,传统抗肿瘤药物会产生严重毒副作用。分子靶向药物虽能选择性的靶向杀伤肿瘤细胞,但其在临床上的应用受限于肿瘤细胞耐药性的产生。为解决这些问题,基于“靶向分子-linker-抗癌药”的靶向肿瘤给药系统研究成为研究热点。在众多的靶向分子中,糖类化合物具有水溶性好、稳定性高等优点。近期报道博来霉素二糖具有靶向肿瘤的作用,这使得将博来霉素二糖应用于靶向药物设计成为可能。博来霉素二糖部分为2-0-(3-胺甲酰基-a-D-甘露糖基)-L-古罗糖。已有的博来霉素二糖的合成方法有路线冗长、需要用到剧毒化学试剂等缺陷。本论文建立了博来霉素二糖部分新的合成方法：以D-甘露糖为原料,经Fisher糖苷化、苯亚甲基缩醛保护4,6位羟基等反应,以总收率13%得到3-胺甲酰基-1,2,4,6,-四乙酰基甘露糖,以D-葡萄糖醛酸内酯为原料经丙酮叉保护1,2位羟基、上苄基保护5位羟基等反应,以总收率24%得到1,3,4,6,-四乙酰基-L-古罗糖,两个单糖片段采用三氯乙酰亚氨酸酯法高选择性地构建了α-1,2糖苷键,从而完成了该二糖的合成工作。这为后续的靶向药物设计研究奠定了基础。本论文的关键点是：(1)甘露糖片段的合成中,采用相转移催化的办法在2和3位羟基选择性上苄基保护,避免了剧毒试剂nBu2Sn0的使用；(2)古罗糖片段的合成以D-葡萄糖醛酸内酯为原料,避免了选择性氧化的麻烦；(3)在TBDPS保护基存在下,实现酸性条件下选择性脱除丙酮叉保护。