杂杯芳烃(Heteracalixarenes)是一类由杂原子如氮、氧、硫、磷等取代了杯芳烃桥连亚甲基,或者是杯芳烃构建单元苯环被芳杂环如吡咯、吡啶、嘧啶等所取代而形成的大环化合物。它们具有良好的化学稳定性、高熔点、结构的无限可修饰性,同时它们的空腔大小可以调节,这些独特的物理、化学性质使它们具有多样的分子、离子识别性能。本文从杂杯芳烃离子识别性能的角度出发,设计合成了氧杂杯[2]芳烃[2]吡啶衍生物。再利用1H NMR,13C NMR,HRMS,IR对合成的化合物进行结构表征和确证后,通过紫外光谱法和荧光光谱法考察了这一系列化合物对阴离子和金属离子的识别作用。实验结果表明化合物6a能同时识别Fe3+和Cu2+;化合物6b对Fe3+具有很好的专一选择性识别,并且能进行裸眼识别;化合物7b,8b对Pb2+有很好的选择性识别。并利用马正月推导的非线性拟合公式求得了化合物与被识别金属离子的结合比和结合常数,同时计算了离子识别反应的Gibbs自由能变化和化合物对识别离子的检测限。本文研究结果表明设计的杂杯芳烃衍生物具有较好的阳离子选择性识别性能,具有进一步开发价值。同时本文提供了一个新的、用于分析主客体络合问题的非线性拟合公式,通过该公式可以同时求得络合反应的结合比和结合常数。