巯基化合物是生物体中许多蛋白质和小分子的重要组成部分,在细胞抗氧化系统中具有重要的作用。细胞内巯基化合物（包括半胱氨酸、高半胱氨酸和还原型谷胱甘肽等）在维持生命体系的氧化还原动态平衡方面起着重要的作用,它们是与酶活性有关的最具有反应性的官能团,并且在酶代谢过程中起着重要的作用。体内某些巯基化合物水平的高低与很多疾病密切相关,如:癌症、老年痴呆症和心血管疾病等。荧光分析法因其具有灵敏度高、选择性好、动态响应范围宽及易于进行原位分析等优点而在生物分子检测中受到人们的广泛关注。因此设计合成具有选择性好、灵敏度高、可用于实时检测巯基化合物的荧光探针成为一个十分活跃的研究方向。文献报道硝基是强吸电子基团,它能有效的活化苯磺酸酯中的C-S键,使其与亲核试剂发生反应。基于上述原理,本论文设计合成了检测巯基化合物的荧光探针,并对其机理做了初步的探讨。具体研究内容如下:首先,利用2,4-二硝基苯磺酰氯与荧光素反应合成了荧光探针荧光素-2,4-二硝基苯磺酸酯（Ⅰ）,并开发了一种检测硫离子的新型化学剂量计（chemdosimeter）。硫离子作为亲核试剂可使荧光探针Ⅰ中的C-S键发生断裂,释放出强荧光物质荧光素,从而导致体系的吸光度值和荧光强度均显著增强,且荧光强度与硫离子浓度在一定的范围内呈线性关系,实验结果表明,当向Ⅰ的溶液中加入硫离子后,溶液的颜色由浅黄色变为黄绿色,因此利用该探针可实现对硫离子的裸眼分辨。硫普罗宁中的巯基作为亲核试剂与荧光探针Ⅰ发生亲核反应,生成强荧光物质荧光素,导致体系的吸光度和荧光强度均显著增强。该探针已被成功的用于硫普罗宁的药物分析中。其次,以四甲基伞形酮为母体设计合成了一系列苯磺酸酯类化合物（4-MUDNBS、4-MUNBS和4-MUTS）,并将荧光探针4-MUDNBS（Ⅱ）用于药物中卡托普利含量的分析测定。实验中,我们研究了该探针分子中苯磺酰基部分的取代基对荧光探针响应特性的影响,结果表明强吸电子性的硝基有利于亲核反应的发生。实验中利用新鱼腥草素钠在碱性条件下可分解生成十二酰乙醛和Na₂SO₃,SO₃^2-作为亲核试剂可与荧光探针发生反应,生成强荧光物质四甲基伞形酮,建立了测定新鱼腥草素钠的荧光分析法。