基于7-羟基四氢喹喔啉-6-甲醛荧光探针的合成及其对HS03-、H2S、Al3+、Cu2+的识别性能研究

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本文以1,4-二乙基-7-羟基四氢喹喔啉-6-甲醛(DHQC)为基础,设计合成了四类荧光探针,分别实现了对HSO3-、H2S、Al3+、Cu2+四种离子的识别,详细研究了这些荧光探针的识别性能及应用,主要结果如下:1.用DHQC与乙酰乙酸乙酯反应,然后再与2,4-二羟基苯甲醛反应,得到香豆素衍生物荧光探针L1。探针L1在纯PBS缓冲溶液中没有荧光,加入HSO3-后生成加成产物使荧光显著增强,并发出橙红色荧光,说明可选择性识别HSO3-。探针L1最大发射波长为600 nm,检测限可达1.77×10-7 mol/L,细胞毒性低,可用于细胞中线粒体定位检测HSO3-。2.以DHQC为原料,依次与乙酰乙酸乙酯、对羟基苯甲醛、2,4-二硝基苯磺酰氯反应得到荧光探针L2。在L2的THF/Tris(1/1,v/v,pH=7.4)溶液中,H2S硫解探针L2中2,4-二硝基苯磺酸酯,释放前体化合物,从而使溶液由无荧光变为红色荧光。探针L2最大发射波长为650 nm,达到近红外范围,检测限可达3.91×10-7 mol/L,细胞毒性低,并能应用到活细胞中检测H2S。3.利用中间体DHQC与1,5-萘二胺反应制备了荧光探针L3,该探针在DMF/HEPES(1/1,v/v,pH=7.4)溶液中通过荧光“ON-OFF”识别Cu2+。探针L3最大发射波长为650 nm,达到近红外区,检测限为1.52×10-6mol/L,pH适用范围是5-12,具有低毒性,并可用于检测细胞中的Cu2+。4.利用DHQC与3-羟基-2-萘甲酸肼反应合成了荧光探针L4,该探针在EtOH/Tris(1/1,v/v,pH=7.4)中荧光“OFF-ON”识别Al3+,检测限为4.8×10-4mol/L,pH适用范围是4-6,具有低毒性,并可用于细胞中检测Al3+
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