溴化咪唑类离子液体对核酸碱基结构和性质影响的计算研究

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离子液体(ILs)是由阴离子和阳离子构成的新型溶剂,源于其自身的诸多特点,尤其是相对于常规试剂而被视为"可设计绿色溶剂",但离子液体本身并非完全安全无公害.随着离子液体在基础研究和工业化生产中的大量使用,离子液体进入自然环境不可避免,通过生物链进入人体只是时间问题.本学位论文旨在从分子水平研究溴化咪唑类离子液体对五种核酸碱基结构和性质的影响以及两者之间的结合特性,初步探索溴化咪唑类离子液体基因毒性的作用机理.  本论文首先采用M06-2X和?B97XD方法在6-311++G(2d, p)基组水平,对[G/A/C/T/U-Br-]、[G/A/C/T/U-Cnmim+]和[G/A/C/T/U-[Cnmim]Br](n=2,4,6,8,10)体系的几何结构、能量学特征和拉曼光谱等性质进行计算研究.在此基础上利用分子中原子理论(AIM)和自然键轨道理论(NBO)探讨体系中氢键相互作用的本质.水分子在生物体中起着重要的作用,而水分子的存在无疑会影响体系间的相互作用.因此,本论文采用极化连续介质模型(PCM)研究水溶剂对作用体系的影响.  本论文简述为如下结论:  1. [G/A/C/T/U-Br-]体系的最稳定结构中腺嘌呤与溴离子形成单根氢键,其余四种碱基均与溴离子形成两根氢键.在[G-Cnmim+]和[C-Cnmim+]体系中最稳定结构为近似共平面结构,而在[A-Cnmim+]、[T-Cnmim+]和[U-Cnmim+]体系中,最稳定结构则为近似垂直结构.当溴化咪唑类离子液体[Cnmim]Br作用于五种核酸碱基时,体系中最稳定的结构均为近似垂直结构.此外,能量学数据分析表明,溴离子、咪唑阳离子和溴化咪唑类离子液体分别作用于五种核酸碱基时,与鸟嘌呤作用的结构更为稳定.  2. 在[G/A/C/T/U-Br-]、[G/A/C/T/U-Cnmim+]和[G/A/C/T/U-[Cnmim]Br]体系中,鸟嘌呤的C6=O10键、腺嘌呤的N10—H键、胞嘧啶的C2=O7键、胸腺嘧啶的C2=O7键和尿嘧啶的C2=O7键的伸缩振动频率均发生一定程度的红移,且当溴化咪唑类离子液体作用于核酸碱基时,碱基发生相互作用键的振动频率变化程度最大.  3. AIM和NBO分析发现在阴离子、阳离子、离子液体与碱基的作用体系中其相互作用均以静电作用为主,但气相中G-Br-1和A-Br-1的N10—H…Br和N9—H…Br键以及在结构Cn1中N1—H…Br键表现出部分共价性质.  4. 两种密度泛函理论(M06-2X和?B97XD)方法计算的阴离子、阳离子、溴化咪唑类离子液体对核酸碱基结构和性质的影响无明显差异.  5. 气相和水相计算结果的对比分析表明水溶剂减弱了阴离子、阳离子和离子液体与碱基之间的静电作用,因此水相中的阴离子、阳离子和离子液体对核酸碱基结构和性质的影响相对减弱.
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