本论文分为三章:(1)Akuammiline类生物碱的合成进展,(2)Aspidophylline A的不对称全合成研究,(3)与Aspidophylline A相关的Akuammiline类生物碱的不对称合成研究。第一章:Akuammiline类生物碱的合成进展简单地介绍了Akuammiline类生物碱的背景,包括这类生物碱的分离,结构特征,生理活性以及可能生源合成途径。同时本章也简略地总结了Vincorine,Aspidophylline A,Picrinine,Scholarisine A以及Strictamine的合成进展。第二章:Aspidophylline A的不对称全合成研究Aspidophylline A是一个复杂的五环Akuammiline类生物碱,其结构特征为:包含一个吲哚并呋喃结构;一个氮杂[3,3,1]的桥环;五个连续的手性中心,其中一个为全碳季碳,五个手性中心都来自于同一个多取代的六元环。通过分子内的串联金催化环化反应和钯催化的甲氧羰基化反应,实现了富有挑战性的(±)-Aspidophylline A四环骨架的构筑,最终完成了(±)-Aspidophylline A的形式合成。同时也实现了(-)-Aspidophylline A的不对称合成。关键反应包括:1)铑催化的不对称还原炔酮反应,引入了第一个手性中心,通过底物的诱导,控制(-)-Aspidophylline A中其它手性中心;2)金催化炔基吲哚和亚胺的6-exo-dig环化反应,构筑了天然产物中的一个全碳季碳;3)立体选择性的分子内的氧化叠氮烷氧化反应。第三章:与Aspidophylline A相关的Akuammiline类生物碱的不对称合成研究。本章利用串联金催化环化策略,展开了其它几个与Aspidophylline A相关的Akuammiline类生物碱的合成研究,并取得了一定进展,相关的研究正在进行中。