【摘 要】
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砜,作为一类重要的含硫化合物,在有机合成、农业和制药领域有着广泛的应用,尤其是一些芳基砜展现出了抗菌、抗前列腺癌等药理特性。本论文研究了通过螯合辅助策略,在空气气氛
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砜,作为一类重要的含硫化合物,在有机合成、农业和制药领域有着广泛的应用,尤其是一些芳基砜展现出了抗菌、抗前列腺癌等药理特性。本论文研究了通过螯合辅助策略,在空气气氛中铜催化吲哚啉与易得的磺酰氯发生磺酰化反应。该反应以吲哚啉类化合物作为反应底物,磺酰氯提供砜源,一水合醋酸铜作为催化剂,碳酸银作为氧化剂,碳酸钠作为反应的碱,六氟异丙醇(HFIP)为反应溶剂,以其广泛的底物普适性、良好的官能团耐受性和操作方便等特点一锅法高效合成了吲哚啉的C7磺酰化产物。主要研究内容如下:以N-嘧啶吲哚啉和对甲基苯磺酰氯作为模板反应底物,探索并确定了磺酰化反应的最优反应条件。在最优的条件下分别对吲哚啉和磺酰氯进行底物拓展,结果显示该反应体系普适性较好,最高产率达到83%(Scheme 1)。之后通过一系列对照实验、自由基捕获实验,推测该反应进程中可能涉及磺酰基自由基并提出了可能的反应机理。
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