吡咯是许多天然化合物的结构单元,尤其是二取代吡咯以及多取代吡咯,它们不但是许多化合物的组成部分,还可以通过它们进一步合成许多复杂的杂环化合物。其中2,4-二取代吡咯及其衍生物是一类具有生物活性的天然化合物,可以广泛的应用于医药中间体等。20世纪60年代起,随着有机硅化合物的发现和研究的逐渐深入,有机硅产业逐渐形成和扩大。有机硅化合物在有机分子中表现出特殊的性质,例如三甲基硅基(TMS)对于p位碳正离子的稳定作用(p效应)被广泛应用于碳硅键的断裂,所以有机硅中的TMS基团迁移对于合成取代吡咯有非常重要的作用。我们对TMS基团的迁移进行了研究。首先我们按照文献方法合成得到了3,4-二(三甲基硅基)-1H-吡咯,接下来利用3,4-二(三甲基硅基)吡咯上TMS的[1,2]C-C迁移得到2,4-二(三甲基硅基)吡咯。得到的迁移产物进一步进行原位碘代,以便在吡咯2,4位分别引入不同的基团。最后通过优化反应条件、扩展反应底物等,使此合成方法具有反应条件温和、反应产率高等优点,得到了一系列新化合物,并通过质谱和核磁等检测确定其结构。此方法是对原有2,4-二取代吡咯合成方法的完善和重要补充。