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本论文研究了常山酮关键中间体2-丙酮基哌啶类化合物的合成,尝试了以Darzens反应、臭氧化反应与Wacker反应构建丙酮基的方法。以3-羟基吡啶为原料,通过Mannich反应、乙酰化、水解、选择性保护、氧化等步骤制得3-烷氧基-2-吡啶醛,并以此为原料经Wittiing反应制得2-(2’-烷氧羰基-2’-甲基乙烯基)-3-烷氧基吡啶。以所得的两个化合物分别尝试直接法Darzens反应和分步法Darzens反应合成2-丙酮基-3-烷氧基哌啶的前体。以3-羟基毗啶为原料,经溴化、醚化、以CuI催化的Kumada偶联反应选择性制备2-甲基烯丙基-3-甲氧基吡啶,并以此为原料经成盐、还原、水解、保护等步骤制得N-苄基-2-甲基烯丙基-3-乙酰氧基哌啶。分别以N-苄基-2-甲基烯丙基-3-乙酰氧基哌啶和2-甲基烯丙基-3-甲氧基吡啶尝试臭氧化反应,后者反应产物为2-丙酮基-3-烷氧基哌啶的前体2-丙酮基-3-甲氧基吡啶,但收率较低。以3-羟基吡啶为原料经溴化、醚化、Kumada偶联反应制得2-烯丙基-3-甲氧基吡啶,然后经成盐、还原、水解、再还原、保护等步骤得到N-苄基-2-烯丙基-3-乙酰氧基哌啶；还以3-羟基吡啶为原料,通过成盐、还原、von Braun反应、Claisen重排、保护等多步反应制得N-苄氧羰基-2-烯丙基-3-甲氧基吡啶。所合成的两个化合物分别在催化量的PdCl2和CuCl存在下,通氧气分别进行Wacker反应,成功得到常山酮中间体2-丙酮基哌啶类化合物：前者反应产物为N-苄基-2-丙酮基-3-羟基哌啶,后者反应产物为N-苄氧羰基-2-丙酮基-3-甲氧基哌啶。对以上每步的反应条件都进行了优化,相比较,后者合成路线更具实用化。