5-己烯酸类化合物的氟烷基化内酯化反应研究

来源 :华东理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xrong19730911
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本论文研究了5-己烯酸类化合物与多氟烷基碘代物(RFI)在连二亚硫酸钠存在下的氟烷基化内酯化反应. 以连二亚硫酸钠为引发剂,5-己烯酸2与多氟烷基碘代物(RFI)可发生氟烷基化内酯化反应得到δ-含氟戊内酯3,产率为16~27%.同时,该反应也得到了少量β,γ-消除产物4.2位取代的5-己烯酸2b和2c与多氟烷基碘代物(RFI)反应得到顺反异构的含氟内酯混合物(cis:trans==l:1).在类似条件下,5-己烯酰胺7与多氟烷基碘代物(RFI)也可发生氟烷基化内酯化反应,得到相应的δ-含氟戊内酯,产率为31~43%.本论文利用该反应合成了12个新的六元环含氟内酯化合物. 该反应先通过自由基加成,再经分子内亲核取代反应得到内酯,为δ-含氟戊内酯的合成提供了一种新方法。
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