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棕榈酸五胜肽-3是胶原蛋白I碎片末端与棕榈酸缩合后得到的产物,它能够有效促进皮肤中胶原蛋白、透明质酸和弹力纤维增生,提高肌肤的含水量,增加皮肤厚度,减少肌肤细纹,增强肌肤紧致感和光泽度。棕榈酸五胜肽-3是新一代化妆品营养添加成分,能从源头上预防、改善皮肤出现的很多问题,为了满足人们日益增强的青春美白护肤需求,研发其适合工业化生产的全合成工艺,对替代进口产品,提高人们的生活品质乃至轻工行业的发展都具有重要意义。以棕榈酸、L-苏氨酸、L-丝氨酸和Cbz-赖氨酸为原料经过氨基或羧基保护、酰胺化、脱保护等多步反应,液相法合成了棕榈酸五胜肽-3的重要中间体。整个目标化合物采用分段法合成,以甲醇、四氢呋喃或二氯甲烷为溶剂,以1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)和1-羟基苯并三唑(HOBt)为复合缩合剂,N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)为碱,在零摄氏度到室温条件下合成了棕榈酸三肽和Cbz-赖氨酸-丝氨酸二肽两个片段,产率分别为75%和65%,它们再继续酰化反应以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂缩合生成五肽,碱和酯水解脱掉甲基,用二氯甲烷重结晶成功的得到了较纯的目标产物,总产率约为34%。化学合成法,是获得短肽的一种重要方法。合成过程中,氨基或羧基的保护方法有多种,本文选用叔丁基氧羰基(BOC)保护氨基,后以盐酸气脱除之;用甲酯基保护羧基,后在NaOH或者LiOH的醇溶液中水解将其脱去。液相合成中每一步产物都可以分离纯化,从而使最终的合成产物达到较高的纯度。本文对合成中遇到的各种问题进行了讨论和解决,所合成的化合物多数没有文献数据可循,几乎每一步反应产物均通过洗涤或是重结晶进行分离纯化,利用NMR、IR等现代分析测试手段,对合成的重要化合物进行了结构鉴定。此外,论文中对合成反应的方法和条件做了详细介绍,对一些波谱图和数据进行了较深入的讨论和解析。