手性农药是人类合成的手性化合物中重要的组成部分，由于农业生产的需要，大量新型的具有更高生物活性的单一对映体手性农药被应用到其中。目前全球市场上商业化的农用化学品中有28％为手性化合物，以纯活性体或高含量活性体为制剂上市的手性农药市场份额已占市场总值的14％。R-甲霜灵作为新型的单一对映体农药比rac-甲霜灵的用量更低、活性更强。但近年来的研究表明，手性化合物的不同对映体不仅具有不同目标生物活性，而且对非目标生物的效应也会有很大差异。然而就当前来看，世界范围内对该种农药的登记和批准仍然是以其外消旋体的环境数据维持，这势必会造成错误的风险评判，因此研究单一对映体农药对环境生物的效应就很有必要。　　 本论文以手性农药rac-甲霜灵和R-甲霜灵为研究对象，沿着水生牧食物链(四尾栅藻－大型蚤－斑马鱼)分别考察了两者对几种水生生物的急性毒性、长期毒性、亚致死效应；以及对斑马鱼不同生命阶段(胚胎－仔鱼－成鱼)的发育毒性；在致毒机理上进行了初步探讨，研究结果表明：　　 ①rac-甲霜灵和R-精甲霜灵对四尾栅藻96h生长抑制的IC50分别为222.89±1.18mg/L和19.95±1.12mg/L，后者的毒性大大高于前者，而且S-和R-对映体在暴露中存在一种拮抗效应。低剂量下(0.05～0.5mg/L)，前者对四尾栅藻的生长有较为明显的刺激作用，而后者没有。　　 ②rac-甲霜灵和R-甲霜灵对大型蚤(Daphnia magna)急性毒性测定结果表明后者的毒性是前者7～10倍，根据毒性评定的标准R-甲霜灵可以归为急性III类农药，而rac-甲霜灵则为无毒类农药。长期暴露的结果表明前者在浓度较低时就对大型蚤的生长和繁殖有显著的影响，而后者浓度较高时才有作用，R-甲霜灵对大型蚤的长期风险要比rac-甲霜灵大。　　 ③rac-甲霜灵和R-甲霜灵对胚胎不同发育阶段毒性指标有明显差别，后者比前者在较低的暴露浓度就能对胚胎的几种效应指标产生效应。胚胎在Ohpf、8hpf、24hpf暴露于两者的72h孵化率的EC50分别为32.49、49.98、30.81mg/L和111.59、135.91、97.15mg/L，24hpf暴露最为敏感。胚胎24hpf脱壳后的暴露导致毒性效应增强，表明胚胎外壳的保护作用不是导致两者毒性差异的主要原因。Ohpf暴露后，rac-甲霜灵和R-甲霜灵在胚胎体内的积累随时间不断增高，24h后有下降趋势，但两者积累速率无显著性差异，说明外层膜对两者的不具有对映选择性吸收作用。　　 ④rac-甲霜灵和R-甲霜灵对斑马鱼仔鱼抑制的24h-EC50分别为138.70±5.71mg/L，76.40±5.10mg/L，24h和96h-LC50分别为234.11±5.72mg/L，141.29±3.08mg/L和220.74±5.31mg/L，131.08±3.96mg/L，毒性几乎相差一倍。仔鱼死亡过程都伴有明显的心包囊水肿和组织损伤，通过分析在两者暴露下的仔鱼体内超氧化物歧化酶(SOD)和过氧化氢酶(CAT)的相关性，结果表明R-甲霜灵对仔鱼的胁迫程度更强，导致毒性效应的原因可能跟仔鱼体内代谢导致的氧化胁迫程有关。　　 ⑤rac-甲霜灵和R-甲霜灵对斑马鱼成鱼急性毒性的24h的LC50分别为258.47和237.67mg/L，96h的LC50分别为241.98和227.38mg/L。后者比前者的急性毒性稍大，依据毒性评定标准，两者都属于低毒农药。亚致死浓度下两者对斑马鱼成鱼体内Na+，K+-ATP酶和Ca2+－ATP酶活性无论在诱导时间和诱导强度上都表现出不同的作用方式，说明体内作用的差异。　　 整体来看，R-甲霜灵对水生生物的毒性明显大于rac-甲霜灵，沿着水生食物链两者的毒性都变的越来越小，毒性差异也越来越小，说明低营养级水生生物对甲霜灵的手性结构更敏感。两者对斑马鱼不同生命阶段的毒性差异明显，发育初期对胁迫更敏感，由于手性差异导致的效应差异也更明显。由于R-甲霜灵与rac-甲霜灵的手性结构差异性，导致前者对非靶水生生物的风险更大。