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在荧光探针领域里荧光团的选择是影响探针性能的重要环节。现已应用于探针的荧光团类型较多且其合成方法都成型。尽管罗丹明类和派洛宁类各属不同类,但共同具有氧杂蒽到派洛宁的荧光变化结构。其中罗丹明以螺环的闭-开环作为荧光响应的关键反应,派洛宁则多以PET效应作为发光机理。派洛宁具有优良的光物理化学性能,有高的荧光量子产率,摩尔吸光系数大于5×104 L.mol-1·.cm-1;派洛宁的9-位反应活性高,不同元素修饰物间可相互转化,具有易于修饰等优点。本研究中,选择罗丹明和派洛宁为发光团,进行适当的修饰引进合适的取代基,合成了罗丹明类12个化合物和派洛宁类8个化合物；选择有毒气体光气为检测对象,探讨探针的各项性能,拟开发出性能优良的,对光气专一性响应的荧光探针。同时探索派洛宁前体化合物氧代、硫代氧杂蒽的改良合成法,为派洛宁衍生物的简便、高收率化合成做基础工作。本论文主要内容有：1.开发了氧代、硫代氧杂蒽的简便合成方法。派洛宁在强碱叔丁醇钾的作用下分别与单质氧和硫反应,高收率地得到氧代、硫代氧杂蒽,二者在一定条件下可以相互转化,转化率均大于90%；2.在氧代、硫代氧杂蒽的基础上开发了派洛宁衍生物的简便、高效合成方法。硫代氧杂蒽与亲电试剂(主要是卤代烃)、亲核试剂(主要是胺类)反应可简便地完成派洛宁衍生物的合成,收率均大于70%；3.化合物PY-OPD对光气有专一的响应和较高的灵敏度,最低检测限为6.6×10-3μM。探针分子上的邻苯二胺基对派洛宁荧光团之间的PET效应是PY-OPD分子无荧光的主因,与光气作用后发生分子内环化反应,生成的碳酰胺类结构消除了氨基对荧光基团的PET效应,从而恢复了派洛宁的红色荧光；化合物PY-PPD和PY-PA的仲胺基已为酰胺型不可能与光气再反应而继续存留PET效应,而不能识别光气。