含氮杂环化合物因其独特的结构和性质被广泛应用于各个领域,故其中C-N键的高效构建就显得尤为重要。近些年来,许多研究者利用含氨基类底物中氨基的亲核性,实现了C-N键构建,为合成含氮杂环提供了一种重要方法。本论文介绍了由各类含氨基底物出发经历自由基过程合成多种含氮杂环化合物的方法,在此基础上,我们选择两类芳胺化合物作为底物,探究更为简便高效的自由基获得方法,通过自由基串联、分子内亲核环化合成了含氮杂环化合物。论文的主要内容包括以下两部分:1.邻位吡咯取代苯胺类化合物参与的自由基反应合成氟代吡咯并[1,2?d]苯二氮?稠杂环温和条件下,报道了一例通过光氧化还原催化串联方式合成氟代吡咯并[1,2-d]苯二氮?衍生物的反应。在这个过程中,首先激发态光催化剂fac-Ir（ppy）₃和溴二氟乙酸乙酯之间的单电子转移（single electron transfer,SET）引发自由基选择性加成到多种邻位吡咯取代苯胺或邻位吲哚取代苯胺上,随后经过另一个SET转移过程,最后发生分子内酰胺化。2.邻位咪唑并[1,2-a]吡啶取代苯胺类化合物参与的自由基反应合成喹啉并咪唑并吡啶稠杂环无金属条件下,开发了一例NH₄I催化的醚和邻位咪唑并[1,2-a]吡啶取代苯胺化合物交叉脱氢偶联反应,廉价、商业易得的醚用作反应物和溶剂,绿色水溶液H₂O₂用作氧化剂。2-（2-氨基芳基）咪唑并[1,2-a]吡啶上一系列取代基都是兼容的,且能以中等至良好收率得到喹啉并咪唑并吡啶。